74 première partie La chimie de la vie
Réponses du chapitRe 4
Questions des figures
Figure 4.2 Parce que la concentration des réactifs influe sur l’équilibre
(voir le chapitre 2), il aurait pu y avoir plus de HCN par rapport à CH 2 O,
étant donné que la concentration du gaz réagissant contenant l’azote
aurait été plus élevée.
Figure 4.4
Na
P
S
Cl
Figure 4.6 Les chaînes hydrocarbonées des graisses ne comportent que
des liaisons carbonehydrogène dont la polarité est relativement faible.
Comme les chaînes hydrocarbonées constituent la majeure partie d’une
molécule de graisse, elles rendent la molécule globalement non polaire
et, par conséquent, incapable de former des liaisons hydrogène avec l’eau.
Figure 4.7
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
Figure 4.9 La molécule b, parce qu’elle comporte non seulement les
deux atomes d’oxygène électronégatifs du groupement carboxyle, mais
également un atome d’oxygène sur le carbone voisin (carbonyle). Tous
ces atomes d’oxygène aident à effectuer la liaison entre le O et le H du
groupement —OH plus polaire, donc rendent plus probable la dissociation
de H
+
.
retour sur le concept 4.1
1. Avant l’expérience de Wöhler, l’opinion couramment admise était que
seuls les êtres vivants pouvaient synthétiser des composés « organiques ».
Wöhler a fabriqué de l’urée, un composé organique, sans l’intervention
d’organismes vivants. 2. L’étincelle a fourni l’énergie nécessaire à la réaction
des molécules inorganiques de l’atmosphère. (Vous en apprendrez davantage sur l’énergie et les réactions chimiques au chapitre 8.)
retour sur le concept 4.2
1.
H
H
C C
H
H
2. Les butanes en (b) sont des isomères de structure, de même que les
butènes en (c). 3. Les deux substances sont constituées principalement
de chaînes d’hydrocarbures. 4. Non. Il n’y a pas assez de diversité dans
les atomes. Le propane ne peut pas former d’isomères de structure parce
qu’il n’existe qu’une seule façon d’attacher les trois atomes de carbone
l’un à l’autre (en ligne). Il n’y a pas de liaisons doubles, de sorte que
l’isomérie cis-trans est impossible. Chaque atome de carbone est attaché
à au moins deux atomes d’hydrogène, de sorte que la molécule est
symétrique et ne peut pas avoir d’énantiomères.
retour sur le concept 4.3
1. Il contient à la fois un groupement carboxyle (2COOH), d’où son
appellation d’acide, et un groupement amine (2NH 2 ), d’où le terme
aminé. 2. La molécule d’ATP perd un groupement phosphate et devient
de l’ADP. 3. Un groupement chimique qui peut agir comme un acide
a remplacé un groupement chimique qui peut agir comme une base,
ce qui augmente les propriétés acides de la molécule. La configuration
de la molécule changerait également, modifiant vraisemblablement
les molécules avec lesquelles elle pourrait interagir. Le carbone central
de la molécule originale de cystéine est asymétrique. Après le remplacement du groupement amine par un groupement carboxylique, ce carbone
n’est plus asymétrique.
HO
OH
SH
H
O
O
C C C
CH2
Questions du résumé des concepts clés
4.1 Miller a démontré que les molécules organiques pouvaient se former
dans des conditions physicochimiques qu’il croyait présentes sur la Terre
primitive. La synthèse abiotique des molécules organiques aurait été
une première étape dans l’origine de la vie. 4.2 L’acétone et le propanal
sont des isomères de structure. L’acide acétique et la glycine n’ont pas de
carbone asymétrique, alors que le glycérophosphate en a un. Par conséquent, le glycérophosphate peut exister sous forme d’énantiomères, mais
pas l’acide acétique ni la glycine. 4.3 Le groupement méthyle est non
polaire et n’est pas réactif. Les six autres groupes sont appelés groupements
fonctionnels. Ils sont tous hydrophiles, ce qui augmente la solubilité des
composés organiques dans l’eau, et ils peuvent participer à des réactions
chimiques.
évAluAtIon
1. b ; 2. b ; 3. d ; 4. d ; 5. a ; 6. b ; 7. a ; 8. La molécule à droite ; le carbone
central est asymétrique.
9. Si
L’élément Si a quatre électrons de valence comme le carbone.
Par conséquent, le silicium pourrait former de longues chaînes,
comportant des ramifications, qui pourraient jouer le rôle de
squelette pour de grosses molécules. Il serait capable de le faire beaucoup
mieux que le néon (qui n’a aucun électron de valence) ou l’aluminium
(qui en a trois).
Réponses du chapitRe 4
Questions des figures
Figure 4.2 Parce que la concentration des réactifs influe sur l’équilibre
(voir le chapitre 2), il aurait pu y avoir plus de HCN par rapport à CH 2 O,
étant donné que la concentration du gaz réagissant contenant l’azote
aurait été plus élevée.
Figure 4.4
Na
P
S
Cl
Figure 4.6 Les chaînes hydrocarbonées des graisses ne comportent que
des liaisons carbonehydrogène dont la polarité est relativement faible.
Comme les chaînes hydrocarbonées constituent la majeure partie d’une
molécule de graisse, elles rendent la molécule globalement non polaire
et, par conséquent, incapable de former des liaisons hydrogène avec l’eau.
Figure 4.7
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
Figure 4.9 La molécule b, parce qu’elle comporte non seulement les
deux atomes d’oxygène électronégatifs du groupement carboxyle, mais
également un atome d’oxygène sur le carbone voisin (carbonyle). Tous
ces atomes d’oxygène aident à effectuer la liaison entre le O et le H du
groupement —OH plus polaire, donc rendent plus probable la dissociation
de H
+
.
retour sur le concept 4.1
1. Avant l’expérience de Wöhler, l’opinion couramment admise était que
seuls les êtres vivants pouvaient synthétiser des composés « organiques ».
Wöhler a fabriqué de l’urée, un composé organique, sans l’intervention
d’organismes vivants. 2. L’étincelle a fourni l’énergie nécessaire à la réaction
des molécules inorganiques de l’atmosphère. (Vous en apprendrez davantage sur l’énergie et les réactions chimiques au chapitre 8.)
retour sur le concept 4.2
1.
H
H
C C
H
H
2. Les butanes en (b) sont des isomères de structure, de même que les
butènes en (c). 3. Les deux substances sont constituées principalement
de chaînes d’hydrocarbures. 4. Non. Il n’y a pas assez de diversité dans
les atomes. Le propane ne peut pas former d’isomères de structure parce
qu’il n’existe qu’une seule façon d’attacher les trois atomes de carbone
l’un à l’autre (en ligne). Il n’y a pas de liaisons doubles, de sorte que
l’isomérie cis-trans est impossible. Chaque atome de carbone est attaché
à au moins deux atomes d’hydrogène, de sorte que la molécule est
symétrique et ne peut pas avoir d’énantiomères.
retour sur le concept 4.3
1. Il contient à la fois un groupement carboxyle (2COOH), d’où son
appellation d’acide, et un groupement amine (2NH 2 ), d’où le terme
aminé. 2. La molécule d’ATP perd un groupement phosphate et devient
de l’ADP. 3. Un groupement chimique qui peut agir comme un acide
a remplacé un groupement chimique qui peut agir comme une base,
ce qui augmente les propriétés acides de la molécule. La configuration
de la molécule changerait également, modifiant vraisemblablement
les molécules avec lesquelles elle pourrait interagir. Le carbone central
de la molécule originale de cystéine est asymétrique. Après le remplacement du groupement amine par un groupement carboxylique, ce carbone
n’est plus asymétrique.
HO
OH
SH
H
O
O
C C C
CH2
Questions du résumé des concepts clés
4.1 Miller a démontré que les molécules organiques pouvaient se former
dans des conditions physicochimiques qu’il croyait présentes sur la Terre
primitive. La synthèse abiotique des molécules organiques aurait été
une première étape dans l’origine de la vie. 4.2 L’acétone et le propanal
sont des isomères de structure. L’acide acétique et la glycine n’ont pas de
carbone asymétrique, alors que le glycérophosphate en a un. Par conséquent, le glycérophosphate peut exister sous forme d’énantiomères, mais
pas l’acide acétique ni la glycine. 4.3 Le groupement méthyle est non
polaire et n’est pas réactif. Les six autres groupes sont appelés groupements
fonctionnels. Ils sont tous hydrophiles, ce qui augmente la solubilité des
composés organiques dans l’eau, et ils peuvent participer à des réactions
chimiques.
évAluAtIon
1. b ; 2. b ; 3. d ; 4. d ; 5. a ; 6. b ; 7. a ; 8. La molécule à droite ; le carbone
central est asymétrique.
9. Si
L’élément Si a quatre électrons de valence comme le carbone.
Par conséquent, le silicium pourrait former de longues chaînes,
comportant des ramifications, qui pourraient jouer le rôle de
squelette pour de grosses molécules. Il serait capable de le faire beaucoup
mieux que le néon (qui n’a aucun électron de valence) ou l’aluminium
(qui en a trois).