chapitre 4 Le carbone et la diversité moléculaire de la vie 73
Reportez-vous à la figure 4.9. Quel type d’isomères sont l’acétone
(propanone) et le propanal ? Combien de carbones asymétriques
l’acide acétique, la glycine et le glycérophosphate contiennent-ils ?
Ces trois molécules peuvent-elles exister sous forme
d’énantiomères ?
ConCept
4.3
le fonctionnement des molécules biologiques repose
sur quelques groupements chimiques (p. 69 à 72)
• Les groupements chimiques attachés aux chaînes de carbone des
molécules organiques participent aux réactions chimiques (groupements fonctionnels) ou déterminent leurs fonctions en affectant la
géométrie moléculaire (voir la figure 4.9).
• L’ATP (adénosine triphosphate) est constituée de l’adénosine
attachée à trois groupements phosphate. L’ATP peut réagir avec l’eau
et former un phosphate inorganique et l’ADP (adénosine diphosphate).
Cette réaction libère de l’énergie qui peut être utilisée par les cellules.
P P P Adénosine
ATP
ADP
Phosphate
inorganique
Réaction
avec l’eau
P P
Énergie
Adénosine
P i
En quoi un groupement méthyle diffère-t-il chimiquement des six
autres groupements chimiques importants illustrés à la figure 4.9 ?
évaLuation
niveau 1 : connaissances et compréhension
1. Quelle est la définition moderne de la chimie organique ?
a) C’est l’étude des composés qui ne peuvent être élaborés
que par des cellules.
b) C’est l’étude des composés du carbone.
c) C’est l’étude des forces vitales.
d) C’est l’étude des composés naturels (par opposition
aux composés synthétiques).
e) C’est l’étude des hydrocarbures.
2. Quel groupement fonctionnel est
absent dans cette molécule ?
a) Carboxyle.
b) Thiol.
c) Hydroxyle.
d) Amine.
C
H
H
C C
H
N
H
H
O
HO
OH
3.
FAItes des lIens À quel groupement fonctionnel doiton
principalement le comportement basique d’une molécule organique
(voir le concept 3.3, p. 56) ?
a) À un hydroxyle.
c) À un carboxyle.
e) À un phosphate.
b) À un carbonyle.
d) À une amine.
niveau 2 : appLication et anaLYse
4. Lequel de ces hydrocarbures porte une liaison double dans
sa chaîne carbonée ?
a) C 3 H 8
b) C 2 H 6
c) CH 4
d) C 2 H 4
e) C 2 H 2
5. Choisissez l’expression
qui décrit correctement
ces deux molécules
de glucide.
a) Isomères de structure.
b) Isomères cis-trans.
c) Énantiomères.
d) Isotopes du carbone.
C
OH
O
C
C
H
H
H
H
OH
C
C
H
H
OH
C
H
OH
O
H
6. Repérez l’atome de carbone asymétrique dans cette molécule.
OH
O
H
H
C
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
a
b c
d
e
7. Pour obtenir un groupement carbonyle, il faut :
a) remplacer le —OH par un hydrogène
dans un groupement carboxyle.
b) ajouter un thiol à un hydroxyle.
c) ajouter un hydroxyle à un phosphate.
d) remplacer l’azote par l’oxygène dans une amine.
e) ajouter un thiol à un carboxyle.
8. Quelle molécule illustrée à la question 5 possède un carbone
asymétrique ? Quel atome de carbone est asymétrique ?
niveau 3 : sYnthèse et évaLuation
9. lIen AveC l’évolutIon
FAItes un dessIn Des scientifiques pensent que, si la vie
extraterrestre existait, elle pourrait être fondée sur le silicium plutôt
que sur le carbone comme sur Terre. Examinez le schéma de la
répartition électronique pour le silicium à la figure 2.9 et dessinez
son diagramme de Lewis. Quelle propriété de cet élément, partagée
avec le carbone, rendrait plus vraisemblable la vie basée sur le
silicium plutôt que, disons, sur le néon ou l’aluminium ?
10. IntéGrAtIon
Il y a 50 ans, la thalidomide est devenue tristement célèbre lorsque
de nombreuses femmes qui avaient pris ce médicament pendant
leur grossesse pour soulager leurs nausées matinales donnèrent
naissance à des enfants souffrant de malformations congénitales.
La thalidomide est un mélange d’énantiomères ; l’un réduit les nausées
matinales, mais l’autre cause de graves malformations congénitales.
(Bien que l’isomère bénéfique puisse être synthétisé et donné aux
patients, il est converti dans l’organisme en énantiomère nocif.) C’est
pourquoi la Food and Drug Administration (FDA), l’organisme de
contrôle des médicaments aux ÉtatsUnis, a refusé d’approuver l’usage
de la thalidomide en 1960. Le Canada, qui l’avait d’abord approuvé,
est revenu sur sa décision en 1961 et en a interdit la vente. Il y a
quelques années, la FDA a approuvé de nouveau l’usage de ce
médicament dans le traitement de certaines affections associées à
la maladie de Hansen (lèpre) et du myélome multiple nouvellement
diagnostiqué, un cancer du sang et de la moelle épinière. D’autres
essais cliniques ont également montré l’efficacité de la thalidomide
dans le traitement du sida, de la tuberculose, de plusieurs maladies
inflammatoires et de certains types de cancer. En supposant qu’il soit
possible de synthétiser en laboratoire des molécules dérivées de la
thalidomide, décrivez dans ses grandes lignes le type d’expériences
que vous pourriez effectuer afin d’améliorer les bienfaits de ce
médicament et de limiter ses effets nocifs.
11.
éCrIvez un teXte
structure et fonction En 1918, une épidémie de la maladie
du sommeil a causé chez certains survivants un type de paralysie
se manifestant par une forme rare de rigidité musculaire. Les
symptômes présentés rappelaient la maladie de Parkinson à un
stade avancé. Des années plus tard, on a administré à certains
de ces patients de la lévodopa (Ldopa, en bas, à gauche), un
médicament servant au traitement de la maladie de Parkinson.
Comme dans le film L’Éveil (Awakenings), mettant en vedette
Robin Williams, la lévodopa a contribué à éliminer leur paralysie,
du moins temporairement. On a par la suite démontré que son
énantiomère, la Ddopa (en bas, à droite), n’était d’aucune aide,
comme on l’avait observé dans le cas du traitement de
la maladie de Parkinson. Dans un
court essai (de 100 à 150 mots),
dites en quoi le fait que
seul un des énantiomères de
ce précurseur de la dopamine
est efficace et illustre le lien
entre structure et fonction.
?
?
L-dopa
D-dopa
Reportez-vous à la figure 4.9. Quel type d’isomères sont l’acétone
(propanone) et le propanal ? Combien de carbones asymétriques
l’acide acétique, la glycine et le glycérophosphate contiennent-ils ?
Ces trois molécules peuvent-elles exister sous forme
d’énantiomères ?
ConCept
4.3
le fonctionnement des molécules biologiques repose
sur quelques groupements chimiques (p. 69 à 72)
• Les groupements chimiques attachés aux chaînes de carbone des
molécules organiques participent aux réactions chimiques (groupements fonctionnels) ou déterminent leurs fonctions en affectant la
géométrie moléculaire (voir la figure 4.9).
• L’ATP (adénosine triphosphate) est constituée de l’adénosine
attachée à trois groupements phosphate. L’ATP peut réagir avec l’eau
et former un phosphate inorganique et l’ADP (adénosine diphosphate).
Cette réaction libère de l’énergie qui peut être utilisée par les cellules.
P P P Adénosine
ATP
ADP
Phosphate
inorganique
Réaction
avec l’eau
P P
Énergie
Adénosine
P i
En quoi un groupement méthyle diffère-t-il chimiquement des six
autres groupements chimiques importants illustrés à la figure 4.9 ?
évaLuation
niveau 1 : connaissances et compréhension
1. Quelle est la définition moderne de la chimie organique ?
a) C’est l’étude des composés qui ne peuvent être élaborés
que par des cellules.
b) C’est l’étude des composés du carbone.
c) C’est l’étude des forces vitales.
d) C’est l’étude des composés naturels (par opposition
aux composés synthétiques).
e) C’est l’étude des hydrocarbures.
2. Quel groupement fonctionnel est
absent dans cette molécule ?
a) Carboxyle.
b) Thiol.
c) Hydroxyle.
d) Amine.
C
H
H
C C
H
N
H
H
O
HO
OH
3.
FAItes des lIens À quel groupement fonctionnel doiton
principalement le comportement basique d’une molécule organique
(voir le concept 3.3, p. 56) ?
a) À un hydroxyle.
c) À un carboxyle.
e) À un phosphate.
b) À un carbonyle.
d) À une amine.
niveau 2 : appLication et anaLYse
4. Lequel de ces hydrocarbures porte une liaison double dans
sa chaîne carbonée ?
a) C 3 H 8
b) C 2 H 6
c) CH 4
d) C 2 H 4
e) C 2 H 2
5. Choisissez l’expression
qui décrit correctement
ces deux molécules
de glucide.
a) Isomères de structure.
b) Isomères cis-trans.
c) Énantiomères.
d) Isotopes du carbone.
C
OH
O
C
C
H
H
H
H
OH
C
C
H
H
OH
C
H
OH
O
H
6. Repérez l’atome de carbone asymétrique dans cette molécule.
OH
O
H
H
C
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
a
b c
d
e
7. Pour obtenir un groupement carbonyle, il faut :
a) remplacer le —OH par un hydrogène
dans un groupement carboxyle.
b) ajouter un thiol à un hydroxyle.
c) ajouter un hydroxyle à un phosphate.
d) remplacer l’azote par l’oxygène dans une amine.
e) ajouter un thiol à un carboxyle.
8. Quelle molécule illustrée à la question 5 possède un carbone
asymétrique ? Quel atome de carbone est asymétrique ?
niveau 3 : sYnthèse et évaLuation
9. lIen AveC l’évolutIon
FAItes un dessIn Des scientifiques pensent que, si la vie
extraterrestre existait, elle pourrait être fondée sur le silicium plutôt
que sur le carbone comme sur Terre. Examinez le schéma de la
répartition électronique pour le silicium à la figure 2.9 et dessinez
son diagramme de Lewis. Quelle propriété de cet élément, partagée
avec le carbone, rendrait plus vraisemblable la vie basée sur le
silicium plutôt que, disons, sur le néon ou l’aluminium ?
10. IntéGrAtIon
Il y a 50 ans, la thalidomide est devenue tristement célèbre lorsque
de nombreuses femmes qui avaient pris ce médicament pendant
leur grossesse pour soulager leurs nausées matinales donnèrent
naissance à des enfants souffrant de malformations congénitales.
La thalidomide est un mélange d’énantiomères ; l’un réduit les nausées
matinales, mais l’autre cause de graves malformations congénitales.
(Bien que l’isomère bénéfique puisse être synthétisé et donné aux
patients, il est converti dans l’organisme en énantiomère nocif.) C’est
pourquoi la Food and Drug Administration (FDA), l’organisme de
contrôle des médicaments aux ÉtatsUnis, a refusé d’approuver l’usage
de la thalidomide en 1960. Le Canada, qui l’avait d’abord approuvé,
est revenu sur sa décision en 1961 et en a interdit la vente. Il y a
quelques années, la FDA a approuvé de nouveau l’usage de ce
médicament dans le traitement de certaines affections associées à
la maladie de Hansen (lèpre) et du myélome multiple nouvellement
diagnostiqué, un cancer du sang et de la moelle épinière. D’autres
essais cliniques ont également montré l’efficacité de la thalidomide
dans le traitement du sida, de la tuberculose, de plusieurs maladies
inflammatoires et de certains types de cancer. En supposant qu’il soit
possible de synthétiser en laboratoire des molécules dérivées de la
thalidomide, décrivez dans ses grandes lignes le type d’expériences
que vous pourriez effectuer afin d’améliorer les bienfaits de ce
médicament et de limiter ses effets nocifs.
11.
éCrIvez un teXte
structure et fonction En 1918, une épidémie de la maladie
du sommeil a causé chez certains survivants un type de paralysie
se manifestant par une forme rare de rigidité musculaire. Les
symptômes présentés rappelaient la maladie de Parkinson à un
stade avancé. Des années plus tard, on a administré à certains
de ces patients de la lévodopa (Ldopa, en bas, à gauche), un
médicament servant au traitement de la maladie de Parkinson.
Comme dans le film L’Éveil (Awakenings), mettant en vedette
Robin Williams, la lévodopa a contribué à éliminer leur paralysie,
du moins temporairement. On a par la suite démontré que son
énantiomère, la Ddopa (en bas, à droite), n’était d’aucune aide,
comme on l’avait observé dans le cas du traitement de
la maladie de Parkinson. Dans un
court essai (de 100 à 150 mots),
dites en quoi le fait que
seul un des énantiomères de
ce précurseur de la dopamine
est efficace et illustre le lien
entre structure et fonction.
?
?
L-dopa
D-dopa