H
C
H
H
O P
O –
O
O –
(peut s’écrire
HS—)
SH
N
H
H
Amine
Thiol
Phosphate
Méthyle
Le groupement thiol (—SH)
est constitué d’un atome
de soufre lié à un atome
d’hydrogène. Il ressemble
par sa forme au groupement
hydroxyle.
Thiols
Cystéine, un acide aminé
important contenant du soufre.
•
•
Dans le groupement phosphate
illustré ici, un atome de phosphore
est lié à quatre atomes d’oxygène ;
un des atomes d’oxygène est attaché
à la chaîne carbonée ; deux atomes
d’oxygène portent des charges
négatives (—OPO 3
2− ). Dans le manuel,
le symbole
représente un
groupement phosphate lié.
Phosphates organiques
Glycérophosphate, qui participe
à de nombreuses réactions chimiques
importantes dans les cellules ; le
glycérophosphate constitue également
le squelette pour les phospholipides,
les molécules prédominantes dans
les membranes cellulaires.
•
•
Un groupement méthyle
(—CH 3 ) est formé d’un atome
de carbone lié à trois atomes
d’hydrogène. Le carbone
d’un groupement méthyle
peut être lié à un carbone
ou à un atome différent.
Composés méthylés
5-méthylcytidine, une
composante de l’ADN qui a été
modifiée par l’addition
d’un groupement méthyle.
• L’addition d’un groupement
méthyle à l’ADN, ou à des
molécules liées à l’ADN, affecte
l’expression des gènes.
L’arrangement des groupements
méthyle dans les hormones
sexuelles mâles et femelles
affecte leur forme et leur
fonction (voir p. 69).
Le groupement amine
(—NH 2 ) est formé d’un
atome d’azote lié à deux
atomes d’hydrogène
et à une chaîne carbonée.
Amines
Glycine, qui est à la fois
une amine et un acide
carboxylique parce qu’elle
porte également un groupement carboxyle ; elle fait
donc partie de cette catégorie
de substances qu’on appelle
acides aminés.
•
• Présent dans les cellules
sous la forme ionisée
de charge 1+.
C
C
C
C
H
O
N
H
NH 2
CH 3
N
N
C
H
H
H
C
HO
H
O
O
C
P
O –
O
C
C
H
O –
H
OH OH
H
H H
CH 2 SH
H
H
H C
C
N
O
OH
b.
O
OH
C
H
O
H
H
C C
a.
O
OH
C
H
H
H
H H
C C
N
H
Non ionisée
Ionisée
H
H
+ N
H + +
H
H
P
Le groupement amine
se comporte comme une
base ; l’atome d’azote
peut accepter un H
+ de
la solution dans laquelle
la réaction se produit
(l’eau, chez les organismes
vivants) :
•
Les liaisons croisées des
cystéines dans les protéines
des cheveux maintiennent
les cheveux bouclés ou
raides. On peut friser les
cheveux raides de façon
« permanente» en leur
donnant une forme autour
de rouleaux, puis en rompant
et en reformant les liaisons
croisées.
Deux groupements thiols
peuvent réagir pour former
une liaison covalente. Ces
liaisons croisées contribuent
ensemble à stabiliser la
structure des protéines
(voir la figure 5.20, structure
tertiaire).
Contribue à donner une charge
négative à la molécule dont il fait
partie (2− lorsqu’il est à l’extrémité
d’une molécule, comme ci-dessus ;
1− quand il est situé à l’intérieur
d’une chaîne de phosphates).
Les molécules qui comportent des groupements phosphate ont la capacité de
réagir avec l’eau, en libérant de l’énergie.
chapitre 4 Le carbone et la diversité moléculaire de la vie 71
FAItes des lIens À l’aide des informations dans cette figure et d’après
vos connaissances sur l’électronégativité de l’oxygène (voir le concept 2.3,
p. 40), prédisez laquelle des molécules suivantes serait l’acide le plus fort
(voir le concept 3.3, p. 56). Expliquez votre réponse.
C
H
H
O P
O –
O
O –
(peut s’écrire
HS—)
SH
N
H
H
Amine
Thiol
Phosphate
Méthyle
Le groupement thiol (—SH)
est constitué d’un atome
de soufre lié à un atome
d’hydrogène. Il ressemble
par sa forme au groupement
hydroxyle.
Thiols
Cystéine, un acide aminé
important contenant du soufre.
•
•
Dans le groupement phosphate
illustré ici, un atome de phosphore
est lié à quatre atomes d’oxygène ;
un des atomes d’oxygène est attaché
à la chaîne carbonée ; deux atomes
d’oxygène portent des charges
négatives (—OPO 3
2− ). Dans le manuel,
le symbole
représente un
groupement phosphate lié.
Phosphates organiques
Glycérophosphate, qui participe
à de nombreuses réactions chimiques
importantes dans les cellules ; le
glycérophosphate constitue également
le squelette pour les phospholipides,
les molécules prédominantes dans
les membranes cellulaires.
•
•
Un groupement méthyle
(—CH 3 ) est formé d’un atome
de carbone lié à trois atomes
d’hydrogène. Le carbone
d’un groupement méthyle
peut être lié à un carbone
ou à un atome différent.
Composés méthylés
5-méthylcytidine, une
composante de l’ADN qui a été
modifiée par l’addition
d’un groupement méthyle.
• L’addition d’un groupement
méthyle à l’ADN, ou à des
molécules liées à l’ADN, affecte
l’expression des gènes.
L’arrangement des groupements
méthyle dans les hormones
sexuelles mâles et femelles
affecte leur forme et leur
fonction (voir p. 69).
Le groupement amine
(—NH 2 ) est formé d’un
atome d’azote lié à deux
atomes d’hydrogène
et à une chaîne carbonée.
Amines
Glycine, qui est à la fois
une amine et un acide
carboxylique parce qu’elle
porte également un groupement carboxyle ; elle fait
donc partie de cette catégorie
de substances qu’on appelle
acides aminés.
•
• Présent dans les cellules
sous la forme ionisée
de charge 1+.
C
C
C
C
H
O
N
H
NH 2
CH 3
N
N
C
H
H
H
C
HO
H
O
O
C
P
O –
O
C
C
H
O –
H
OH OH
H
H H
CH 2 SH
H
H
H C
C
N
O
OH
b.
O
OH
C
H
O
H
H
C C
a.
O
OH
C
H
H
H
H H
C C
N
H
Non ionisée
Ionisée
H
H
+ N
H + +
H
H
P
Le groupement amine
se comporte comme une
base ; l’atome d’azote
peut accepter un H
+ de
la solution dans laquelle
la réaction se produit
(l’eau, chez les organismes
vivants) :
•
Les liaisons croisées des
cystéines dans les protéines
des cheveux maintiennent
les cheveux bouclés ou
raides. On peut friser les
cheveux raides de façon
« permanente» en leur
donnant une forme autour
de rouleaux, puis en rompant
et en reformant les liaisons
croisées.
Deux groupements thiols
peuvent réagir pour former
une liaison covalente. Ces
liaisons croisées contribuent
ensemble à stabiliser la
structure des protéines
(voir la figure 5.20, structure
tertiaire).
Contribue à donner une charge
négative à la molécule dont il fait
partie (2− lorsqu’il est à l’extrémité
d’une molécule, comme ci-dessus ;
1− quand il est situé à l’intérieur
d’une chaîne de phosphates).
Les molécules qui comportent des groupements phosphate ont la capacité de
réagir avec l’eau, en libérant de l’énergie.
chapitre 4 Le carbone et la diversité moléculaire de la vie 71
FAItes des lIens À l’aide des informations dans cette figure et d’après
vos connaissances sur l’électronégativité de l’oxygène (voir le concept 2.3,
p. 40), prédisez laquelle des molécules suivantes serait l’acide le plus fort
(voir le concept 3.3, p. 56). Expliquez votre réponse.