Synthèse bibliographique
Substance active d’origine marine, caroténoïdes
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II.2. Généralité sur les caroténoïdes
D’autres constituants physiologiquement actifs des étoiles de mer ont été étudiés dans cette
thèse, il s’agit de caroténoïdes.
Les caroténoïdes sont des métabolites secondaires, ils se présentent sous forme de pigment
chez de nombreux êtres vivants. Dans la nature plus de 750 caroténoïdes ont été isolés, et ils
sont largement utilisés en tant que supplément nutritionnel et comme colorant dans
l’alimentation et dans l’industrie pharmaceutique.
II.2.1. Structure des caroténoïdes
Les caroténoïdes, sont caractérisés par des structures à base de carbone et d’hydrogène
(constitués exclusivement d'atomes de carbone C et d'hydrogène H) formés à partir de la
polymérisation d'unités isopréniques (5 atomes de carbone) à structure aliphatique ou
alicyclique. Et ils appartiennent à la famille des terpénoïdes.
Ils sont issus de la condensation de huit unités en C5 liées tête-à-queue, et au centre elles sont
liées queue-à-queue de façon à ce que la séquence soit inversée. Et y en résulte donc une
structure en 40 atomes de Carbonne (C40) (Bacher et al., 2011) (Fig. 10). En outre des
structures en C30 ou C50 peuvent exister (Perez-Galvez et Minguez-Mosquera, 2001).
Les caroténoïdes sont en grandes variétés structurelles, cette variabilité est le résultat de
plusieurs éléments:
- Le nombre de carbone constitue le squelette de la molécule: les structures en C40
sont majoritaires, le squelette d’autres molécules peut varier de 30 à 50 C;
- Le nombre et la position de la double liaison: différentes configurations sont
possibles selon le nombre de doubles liaisons. La configuration all-trans est largement
prédominante et des formes (cis/trans) (E/Z) sont possibles;
- L’ouverture des cycles: des structures linéaires ou cycliques sont distinguées, et les
cycles (un ou deux) se situent aux extrémités de la molécule;
- Le type des cycles sur la structure: il peut s’agir de cycle β, ε ou aromatique;
- La présence ou non de groupements hydroxyles ou oxo: (ex : 3-hydroxy, 4-ceto ou
5,6- époxy).
Substance active d’origine marine, caroténoïdes
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II.2. Généralité sur les caroténoïdes
D’autres constituants physiologiquement actifs des étoiles de mer ont été étudiés dans cette
thèse, il s’agit de caroténoïdes.
Les caroténoïdes sont des métabolites secondaires, ils se présentent sous forme de pigment
chez de nombreux êtres vivants. Dans la nature plus de 750 caroténoïdes ont été isolés, et ils
sont largement utilisés en tant que supplément nutritionnel et comme colorant dans
l’alimentation et dans l’industrie pharmaceutique.
II.2.1. Structure des caroténoïdes
Les caroténoïdes, sont caractérisés par des structures à base de carbone et d’hydrogène
(constitués exclusivement d'atomes de carbone C et d'hydrogène H) formés à partir de la
polymérisation d'unités isopréniques (5 atomes de carbone) à structure aliphatique ou
alicyclique. Et ils appartiennent à la famille des terpénoïdes.
Ils sont issus de la condensation de huit unités en C5 liées tête-à-queue, et au centre elles sont
liées queue-à-queue de façon à ce que la séquence soit inversée. Et y en résulte donc une
structure en 40 atomes de Carbonne (C40) (Bacher et al., 2011) (Fig. 10). En outre des
structures en C30 ou C50 peuvent exister (Perez-Galvez et Minguez-Mosquera, 2001).
Les caroténoïdes sont en grandes variétés structurelles, cette variabilité est le résultat de
plusieurs éléments:
- Le nombre de carbone constitue le squelette de la molécule: les structures en C40
sont majoritaires, le squelette d’autres molécules peut varier de 30 à 50 C;
- Le nombre et la position de la double liaison: différentes configurations sont
possibles selon le nombre de doubles liaisons. La configuration all-trans est largement
prédominante et des formes (cis/trans) (E/Z) sont possibles;
- L’ouverture des cycles: des structures linéaires ou cycliques sont distinguées, et les
cycles (un ou deux) se situent aux extrémités de la molécule;
- Le type des cycles sur la structure: il peut s’agir de cycle β, ε ou aromatique;
- La présence ou non de groupements hydroxyles ou oxo: (ex : 3-hydroxy, 4-ceto ou
5,6- époxy).