Synthèse bibliographique
Substance active d’origine marine, saponines
49
II.1.4. Les saponines d’Echinaster sepositus
Les saponines macrocycliques ont été découvertes originellement chez les étoiles de mer du
genre Echinaster à savoir Echinaster sepositus et Echinaster luzonicus par Minale et al.,
1978; Minale et al., 1979; Desimne et al.,1981et Riccio et al., 1981). Depuis plus de 30 ans,
ces saponines sont utilisées comme marqueurs chimiotaxonomiques du genre Echinaster.
Récemment, ce type de molécule est isolé d'étoile de mer tropicales Leiaster.sp. Cette
découverte indique que les saponines macro-cycliques sont plus largement distribuées dans
les étoiles de mer que les deux espèces du genre Echinaster (Malyarenko et al., 2016).
Sept saponines ont été identifiées dans l'étoile de mer commune E. sepositus vivant en
Méditerranée, dont quatre saponines sont macro-cycliques (Minale et al., 1978 et Desimon
et al., 1981).
La saponine majeure de cette espèce est la Sepositoside A [C45H70O18] (Fig. 8), elle renferme
un acide glucuronique, un glucose et un galactose dans la partie saccharidique et un aglycone
stéroïdien du type 3β-hydroxy-5α-cholesta-8,14-dien-23-one (Minale et al., 1978 et Desimon
et al., 1981). La sepositoside A est accompagnée par deux isomères macrocycliques mineurs
qui diffrent uniquement dans la structure de la partie aglycone et qui porte une fonction
époxyde sur le C22 et C23 (22, 23-epoxystéroide), l’aglycone du premier isomère est du type
22(R)-chloro-5a-cholesta-8,14-diene-36,23(S)-diol, et celui de deuxième isomère est a27nor24-methyl-22(R)-chloro-5a-cholesta-8,14-diene-38,23(S)-diol. Une quatrième saponine
macrocyclique mineure de formule brute C44H68O18 est identifiée chez Echinaster sepositus,
elle est caractérisée par le même glycone que la sepositoside A et elle porte une fonction
époxyde sur le C22 et C23 d’un aglycone de type 24-nor-22(R)-chloro-5a-cholesta-8,14diene-38,23(S)-diol, (Minale et al., 1979 et Riccio et al., 1982) (Fig. 8), cette saponine est
nommée dans ce travail sepositoside B. À côté de ces structures macrocycliques des
structures mineures et ouvertes sont répertoriées chez Echinaster sepositus ces structures sont
des isomères des structures macrocycliques qui perdent le lien entre le glycone et le C6 de
l’aglycone avec apparition d’une autre double liaison sur l’aglycone (Fig. 8).
La saponine majeure de l’espèce tropicale de l’indo-Pacifique Echinaster luzonicus est la
Luzonicoside, elle diffère de la sepositoside A dans la partie glycone qui renferme un acide
glucuronique, un arabinose et un galactose (Riccio et al., 1982) (Fig. 8).
Substance active d’origine marine, saponines
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II.1.4. Les saponines d’Echinaster sepositus
Les saponines macrocycliques ont été découvertes originellement chez les étoiles de mer du
genre Echinaster à savoir Echinaster sepositus et Echinaster luzonicus par Minale et al.,
1978; Minale et al., 1979; Desimne et al.,1981et Riccio et al., 1981). Depuis plus de 30 ans,
ces saponines sont utilisées comme marqueurs chimiotaxonomiques du genre Echinaster.
Récemment, ce type de molécule est isolé d'étoile de mer tropicales Leiaster.sp. Cette
découverte indique que les saponines macro-cycliques sont plus largement distribuées dans
les étoiles de mer que les deux espèces du genre Echinaster (Malyarenko et al., 2016).
Sept saponines ont été identifiées dans l'étoile de mer commune E. sepositus vivant en
Méditerranée, dont quatre saponines sont macro-cycliques (Minale et al., 1978 et Desimon
et al., 1981).
La saponine majeure de cette espèce est la Sepositoside A [C45H70O18] (Fig. 8), elle renferme
un acide glucuronique, un glucose et un galactose dans la partie saccharidique et un aglycone
stéroïdien du type 3β-hydroxy-5α-cholesta-8,14-dien-23-one (Minale et al., 1978 et Desimon
et al., 1981). La sepositoside A est accompagnée par deux isomères macrocycliques mineurs
qui diffrent uniquement dans la structure de la partie aglycone et qui porte une fonction
époxyde sur le C22 et C23 (22, 23-epoxystéroide), l’aglycone du premier isomère est du type
22(R)-chloro-5a-cholesta-8,14-diene-36,23(S)-diol, et celui de deuxième isomère est a27nor24-methyl-22(R)-chloro-5a-cholesta-8,14-diene-38,23(S)-diol. Une quatrième saponine
macrocyclique mineure de formule brute C44H68O18 est identifiée chez Echinaster sepositus,
elle est caractérisée par le même glycone que la sepositoside A et elle porte une fonction
époxyde sur le C22 et C23 d’un aglycone de type 24-nor-22(R)-chloro-5a-cholesta-8,14diene-38,23(S)-diol, (Minale et al., 1979 et Riccio et al., 1982) (Fig. 8), cette saponine est
nommée dans ce travail sepositoside B. À côté de ces structures macrocycliques des
structures mineures et ouvertes sont répertoriées chez Echinaster sepositus ces structures sont
des isomères des structures macrocycliques qui perdent le lien entre le glycone et le C6 de
l’aglycone avec apparition d’une autre double liaison sur l’aglycone (Fig. 8).
La saponine majeure de l’espèce tropicale de l’indo-Pacifique Echinaster luzonicus est la
Luzonicoside, elle diffère de la sepositoside A dans la partie glycone qui renferme un acide
glucuronique, un arabinose et un galactose (Riccio et al., 1982) (Fig. 8).