.
_
|
_
5_
Cette
règle permet de preciser la configuration spatiale
_
de l'hydroxyle du C *anomérique.
'
Ë_:."
Dans la représentation de Haworth, l'anomère
de la série
D porte l'hydroxyle du C;anomérique (C1 pour les aldoses ) au dessous
_
’
Î
du plan du cycle, en position trans par rapport au -CH20H (C6 pour
les aldoses) .
_
'
"
"
__RèaCtion de Boeseken (1913).
,
'
_
Cette réaction précise la localisation des
,
'
des C1
et C2
:
les cis—
glycols augmentent la conductivité de
_
Ÿ
'
l'acide borique H3803 par formation de complexes plus ou moins disseciés.
f
ou
014
HO
°
,
°
.
f
+Ho—a: +
——+
:Ê:
+"°"
'
’
;
.
ou
on
no
o
o
& —D—glucose provoque une augmentation de la conduc-’- ' '
ï
t'ivité de l'ac. borique qui diminue ensuite au cours de la m1tarotati0_.
..
Le
-D—glucose ne provoque pas d'augmentation 'inmédiate
de la conductivité, mais au cours du tenps, avec la mùtarotation , la
conductivité augmente lentement.
:
‘
‘
Dans l'anomère
& du D—glucose, l'hÿdroxyle du C ano__
__
_.
.
mérique est en position cis par rapport à l'hydroxyle de C2
donc au
dessous du plan du cycle.
,
'
_
L'iSomère 1 =
& —D—glucopyranose
lsonlère Il: €—D—glu'
copyranose.
_
'
.
‘
IW …
f
'
'
Pour un ose libre, il existe un équilibre entre les
anoméres
&_et p
.
Le phénomène de nutarotecn-traduisant
la pro— ,.
_
_
gression Versce__t état d'équilibre.
_
__
_
_
»
-
,
4Pour. un
ose
engagé _dans;uät polyoside, (:la configuration—1”
'
_
anomérique de l'os’e est fixée, L'hydrolyseenzymtique de ces pol—. '_4
_
>
_yosidesfera
intervenir des enzymes
,