Le pouvoir rotatoire des solutions fraîchement préparées
1'
.—glucose et de
(à
—gluco‘5e est différent.
___
d —gluc05e :
:
+
111°
'
'
.
.,
—glucose :
=
_
-
Dans les 2 cas,
si
laisse
vieillir la solution, le pou—
voir rotat0ire évolue avec le temps et se stabilise dans les 2 solu’—
tions
d'
d et de
—glucose, à une valeur identique de
+
52,50
'
C'est le phénomène de MUTAROTATION.
—
%
L'existence, aussi bien
)...
..
.
pour
les 2 méthyl—
glucosides que pour le
de 2 formes ayant des pouvoirsro—
l‘existence d‘un Carbone substitué assz—
métriquement
supplémentaire, qui n'apparait pas dans la structure. «
linéairede Fischer.
_
_
.
-
Colley et Tollens, en 1884,
ont
proposé alors une structure…
cyclique des oses.
_
.Dans cette
structure ‘la fonction aldéhyde du Cl
(aldose): "
est
partiellement bloquée par l'établissement d'une liaison intra—…… ‘
chaîne
ou
PONT OXYDIQUE. Le C1
devient alors
substitué assymétri—
quement.
.
1/LOCALISATION DU PONT OXYDIQUE INTRACHAINE.
'
_
Deux méthodes principales sont disponibles :
,
““
La méthode
de mêthylation preposée par
*
-
*
La méthode à l'acide_périodique de
'
Méthode à l'acide périodique:
,
L'action de l'acide périodique :Hl-O4—sur—
une-chaîne
bonée, entraine
la rupture des liaisons
de fonction
'.
…
_
_
,
,
;,
_
Ï
,
,
oxydation douce
O(
avec
tion
formîque
—
COÔH)
Partir dÊ$
2
(H
(‘3—
OH) et
formique (H .. ÇHO) a partir des alcools ,=—.
primaires (“CH20H)9
,
'
'
_