‘L‘
“‘
198 Structure de la matière
-
'
},
ment latéral des orbitales p s’effectue dans les meilleures
heu'entre les
carbones 2
et 3 Si les doubles liaisons
conditions, il faut que les axes des orbitales soœnt
eta1entlocalrsees. Elle oblige les noyaux des carbonesa
parallèles, donc que le cycle SOit plan. La
se trouver dans
un meme plan. Elle augmente
tion modie la longueur des liaisons entre les atomes du
gueur des liaisons carbone l—carbone 2 et
cycle comparativement àla longueur des liaisons locacarbone 4 par rapport a celle de la liaison doubleC=C,
lisées
elle diminué, par Contre, la longueur de la liaison car
‘
bone 2—carbone 3 par rapport à celle de la liaison
.
La délocaliSation des électrons stabilise les
simple C—C (g. 7.91);
molécules.
Le tableau 7.10 permet de comparer
Des méthodes spectroscopiques ont montré que
quelques énergies de résonance. Bien qu’insaturés, les
le butadiène est un mélange de conformations sorset
composés aromatiques donneront lieu plus facilement
s—trans (g. 7.92). La lettre s signie que la torsion(ou
à des réactions de substitution qu’à des réactions d’addi—
empêchement de rotation) concerne une simple liaison
tion.
‘
'
Ces deux conformations sont en équilibre; la plus
_
abondante est la conformation s—trans. On n’arrive
_
pas à isoler ces deux conformations parce que la
,
.
barrière de rotation est trop faible.
.
-
Il est intéressant de remarquer que la
4.3 SYSTEMES DELOCALISES
.
.
..
.
,,
..
_
tion s-01s, la moms abondante a l equilibre, est
NON CYCLIQU ES
.
.,
,
.
.
qui 1nterv1ent dans plu31eurs reactions du butad1ene. Il …
.
.
'
.
.
"
‘
,
'
existe aussi des complexes métalliquesoù le
La conjugaison des doubles liaisons ne se ren—
,
.
.
.
,
-
__
_
en tant que coord1nat, a cette conformation S—ClS.
contre pas seulement dans les cycles. On la trouve
,
aussi dans un
rand n0mbre démolécules ac cli nes.
,
.
.
.
.
.
.
_
.
.
g
,
-
'
.
y
q…
0
La délocalisation diminue de 4
Parmi les .molecules orgamques, le butad1ene
,,
.
_
..
. ‘,
fournit l’exem le le lus sim le Nous étudierons aussi
mole lenerg1e du butad1ene par rapport a
—
,
.
,
—
p
,p
P ', -—
…
.
.
système localisé : H2C=CH—CH=CHZ. Elle
la structure de quelques molecules inorganiques ;
'
de façon analogue des
conjugués tels
',
"COz,
—
i
,
.
,
"
,
'
,
( )
-.Â
_
H
,,
H . .
.
.
_
,
…
\
/
Ces dernierssystemesconnussouslenomde
:
C=C—C=C
=
POÏYÔHÔS:OHÎPIUSdÔqua/ŒeelœtroSdelocahses
b)LedwxydedecarboneC02
Ledlagfamm€d6LEWISŒÏÔHGÏPaScomptede la
comptedeladelocahsaüondeselectrons8uïleSth15 î
CnjugalsonEnfa1t,lesorb1talespzdescarbonesZet3 ;
atomes
.
quatreCarbones
systemeaparüfdesquatreŒbltalespdesatmes
°°Squatre@rb1talesat@mlquespmdultdeux0rb1talestmlsatmessonthybesspPourchaqueoxygene
mlecuïæœshatesu100nüenentlesquatreelecuneOfbtalehybdesp°°ntwntundoubl€tdelectrons
Pmeïahbremtaüonqmdevraûn0rmalememavœrunellälSOHGC—-
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parallèles, donc que le cycle SOit plan. La
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Le tableau 7.10 permet de comparer
Des méthodes spectroscopiques ont montré que
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