Contents
1 Introduction and Background Information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1
1.2 Common Prejudices Against Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2
1.3 Advantages and Disadvantages of Biocatalysts . . . . . . . . . . . . . . .
3
1.3.1 Advantages of Biocatalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3
1.3.2 Disadvantages of Biocatalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7
1.3.3 Isolated Enzymes Versus Whole Cell Systems . . . . . . . . .
8
1.4 Enzyme Properties and Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.4.1 Structural Biology in a Nutshell . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.4.2 Mechanistic Aspects of Enzyme Catalysis . . . . . . . . . . . . 13
1.4.3 Classification and Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
1.4.4 Coenzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
1.4.5 Enzyme Sources . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
2 Biocatalytic Applications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1 Hydrolytic Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1.1 Mechanistic and Kinetic Aspects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1.2 Hydrolysis of the Amide Bond . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
2.1.3 Ester Hydrolysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
2.1.4 Hydrolysis and Formation of Phosphate Esters . . . . . . . . . 104
2.1.5 Hydrolysis of Epoxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
2.1.6 Hydrolysis of Nitriles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
2.2 Reduction Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
2.2.1 Recycling of Cofactors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134
2.2.2 Reduction of Aldehydes and Ketones Using Isolated
Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
2.2.3 Reduction of Aldehydes and Ketones Using Whole
Cells . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
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1 Introduction and Background Information . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.2 Common Prejudices Against Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3 Advantages and Disadvantages of Biocatalysts . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3.1 Advantages of Biocatalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3.2 Disadvantages of Biocatalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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1.3.3 Isolated Enzymes Versus Whole Cell Systems . . . . . . . . .
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1.4 Enzyme Properties and Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.4.1 Structural Biology in a Nutshell . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.4.2 Mechanistic Aspects of Enzyme Catalysis . . . . . . . . . . . . 13
1.4.3 Classification and Nomenclature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
1.4.4 Coenzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
1.4.5 Enzyme Sources . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
2 Biocatalytic Applications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1 Hydrolytic Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1.1 Mechanistic and Kinetic Aspects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.1.2 Hydrolysis of the Amide Bond . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
2.1.3 Ester Hydrolysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
2.1.4 Hydrolysis and Formation of Phosphate Esters . . . . . . . . . 104
2.1.5 Hydrolysis of Epoxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
2.1.6 Hydrolysis of Nitriles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
2.2 Reduction Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
2.2.1 Recycling of Cofactors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134
2.2.2 Reduction of Aldehydes and Ketones Using Isolated
Enzymes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
2.2.3 Reduction of Aldehydes and Ketones Using Whole
Cells . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
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