82
34 Acidesaminés
Mots clés
Acides aminés, chiralité, série L, chaîne latérale, protéines
1. DANS L’EAU, LES ACIDES AMINÉS EXISTENT A L’ÉTAT IONISÉ
Les acides aminés (ou aminoacides) qui constituent les protéines sont tous des acides
a-aminés. Le carbone a porte une fonction acide carboxylique, une fonction amine et
une chaîne latérale (R). En solution dans l’eau, la fonction acide se dissocie en carboxylate et H + et la fonction amine devient protonée :
H
a
a
Représentation de Cram
Représentation de Fischer
H
R
R
NH 3
+
COO –
COO –
NH 3
+
2. 19 ACIDES AMINÉS SUR 20 SONT DES MOLÉCULES CHIRALES
Le carbone a est un centre chiral chez dix neuf acides aminés ; ces derniers appartiennent tous à la série L : dans la représentation de Fischer (Fiche 12), la fonction amine
est projetée à gauche du squelette carboné. Seule exception, la glycine, dont la chaîne
latérale est constituée d’un atome d’hydrogène. Les carbones b de l’isoleucine et de la
thréonine sont également des centres chiraux.
3. LES PROTÉINES SONT CONSTITUÉES DE RÉSIDUS D’ACIDES AMINÉS
Les fonctions amine et carboxyle du carbone a disparaissent au cours de la synthèse
des protéines, suite à la formation des liaisons peptidiques (Fiche 39). Dès lors, comme
on ne peut plus parler d’acides aminés, on dira qu’une chaîne polypeptidique est une
séquence de résidus d’acides aminés. Les codes, à une ou trois lettres (cf. tableau),
facilitent l’archivage et l’analyse informatique de ces séquences : si le nombre moyen
de résidus tourne autour de quelques centaines, certaines chaînes polypeptidiques ont
d’une taille considérable (ex. la titine, ~27 000 résidus).
4. POUR ALLER PLUS LOIN
Un certain nombre de résidus subissent des modifications une fois les protéines synthétisées (modifications post-traductionnelles) : modifications catalysées par des enzymes
(hydroxylation de la proline ou de la lysine du collagène), ou résultats de réactions autocatalytiques (photophore de la protéine fluorescente verte). Par ailleurs, il existe dans la
nature une multitude d’autres acides aminés, y compris de la série D, que l’on ne retrouve
pas dans les protéines.
9782100724185-Livre.indb 82
20/05/15 19:11
34 Acidesaminés
Mots clés
Acides aminés, chiralité, série L, chaîne latérale, protéines
1. DANS L’EAU, LES ACIDES AMINÉS EXISTENT A L’ÉTAT IONISÉ
Les acides aminés (ou aminoacides) qui constituent les protéines sont tous des acides
a-aminés. Le carbone a porte une fonction acide carboxylique, une fonction amine et
une chaîne latérale (R). En solution dans l’eau, la fonction acide se dissocie en carboxylate et H + et la fonction amine devient protonée :
H
a
a
Représentation de Cram
Représentation de Fischer
H
R
R
NH 3
+
COO –
COO –
NH 3
+
2. 19 ACIDES AMINÉS SUR 20 SONT DES MOLÉCULES CHIRALES
Le carbone a est un centre chiral chez dix neuf acides aminés ; ces derniers appartiennent tous à la série L : dans la représentation de Fischer (Fiche 12), la fonction amine
est projetée à gauche du squelette carboné. Seule exception, la glycine, dont la chaîne
latérale est constituée d’un atome d’hydrogène. Les carbones b de l’isoleucine et de la
thréonine sont également des centres chiraux.
3. LES PROTÉINES SONT CONSTITUÉES DE RÉSIDUS D’ACIDES AMINÉS
Les fonctions amine et carboxyle du carbone a disparaissent au cours de la synthèse
des protéines, suite à la formation des liaisons peptidiques (Fiche 39). Dès lors, comme
on ne peut plus parler d’acides aminés, on dira qu’une chaîne polypeptidique est une
séquence de résidus d’acides aminés. Les codes, à une ou trois lettres (cf. tableau),
facilitent l’archivage et l’analyse informatique de ces séquences : si le nombre moyen
de résidus tourne autour de quelques centaines, certaines chaînes polypeptidiques ont
d’une taille considérable (ex. la titine, ~27 000 résidus).
4. POUR ALLER PLUS LOIN
Un certain nombre de résidus subissent des modifications une fois les protéines synthétisées (modifications post-traductionnelles) : modifications catalysées par des enzymes
(hydroxylation de la proline ou de la lysine du collagène), ou résultats de réactions autocatalytiques (photophore de la protéine fluorescente verte). Par ailleurs, il existe dans la
nature une multitude d’autres acides aminés, y compris de la série D, que l’on ne retrouve
pas dans les protéines.
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20/05/15 19:11