Fiche 13 • Molécules chirales
29
Solution de
D-glycéraldéhyde
+A
Lumière polarisée plane
Une solution de L-glycéraldéhyde de même concentration fait tourner le plan de polarisation vers la gauche (sens inverse des aiguilles d’une montre) ; on dit alors que ce
composé est lévogyre. L’angle de rotation, de même valeur absolue, est composé négativement (–A). Ce pouvoir rotatoire permet de différencier les deux isomères optiques.
On peut préciser le sens de déviation de la lumière polarisée dans le nom de la molécule :
L(–)-glycéraldéhyde, D(+)-glycéraldéhyde, et de même L(+)-alanine, D(–)-alanine. Le
pouvoir rotatoire d’une molécule chirale est sans relation avec sa filiation (L ou D).
4. QUELQUES PRÉCISIONS UTILES
Deux molécules de même composition chimique et dont les structures ne sont pas superposables ne sont pas obligatoirement des énantiomères. Il faut pour cela qu’elles soient
aussi l’image d’une de l’autre dans un miroir. Si cette condition n’est pas respectée, les
deux molécules sont qualifiées de diastéréoisomères ; par ailleurs, leurs propriétés physiques et chimiques sont différentes. Par exemple, le D-glucose et le D-mannose sont des
diastéréoisomères (Fiche 63).
Une solution contenant un couple d’énantiomères à concentrations égales est dépourvue
de pouvoir rotatoire car l’activité optique de l’un des énantiomères se trouve exactement
compensée par l’autre. On parlera de mélange racémique.
On observera le même phénomène avec une molécule comprenant des carbones asymétriques mais dont la structure admet un plan de symétrie. Exemple, l’érythritol : bien que
cette molécule comprenne deux carbones asymétriques (carbones 2 et 3), leurs effets
sur la lumière polarisée se compensent mutuellement, et les solutions d’érythritol n’ont
aucune activité optique ; on parlera dans ce cas de composé méso, ou racémique par
compensation interne.
La glycine est la seule exception parmi les 20 aminoacides qui composent les protéines :
cette molécule possède un plan de symétrie car deux des quatre substituants du carbone
a sont identiques. Le carbone a de la glycine n’est donc pas un centre chiral, et les solutions de glycine sont dépourvues d’activité optique.
OH
H
CH 2 OH
CH 2 OH
1
2
3
OH
H
4
OH
CH 2 OH
CH 2 OH
OH
H
H
H
H
C O O –
NH
+
3
Erythritol (Fischer)
Erythritol (Cram
+ plan de symétrie)
Glycine (Cram
+ plan de symétrie)
9782100724185-Livre.indb 29
20/05/15 19:11
29
Solution de
D-glycéraldéhyde
+A
Lumière polarisée plane
Une solution de L-glycéraldéhyde de même concentration fait tourner le plan de polarisation vers la gauche (sens inverse des aiguilles d’une montre) ; on dit alors que ce
composé est lévogyre. L’angle de rotation, de même valeur absolue, est composé négativement (–A). Ce pouvoir rotatoire permet de différencier les deux isomères optiques.
On peut préciser le sens de déviation de la lumière polarisée dans le nom de la molécule :
L(–)-glycéraldéhyde, D(+)-glycéraldéhyde, et de même L(+)-alanine, D(–)-alanine. Le
pouvoir rotatoire d’une molécule chirale est sans relation avec sa filiation (L ou D).
4. QUELQUES PRÉCISIONS UTILES
Deux molécules de même composition chimique et dont les structures ne sont pas superposables ne sont pas obligatoirement des énantiomères. Il faut pour cela qu’elles soient
aussi l’image d’une de l’autre dans un miroir. Si cette condition n’est pas respectée, les
deux molécules sont qualifiées de diastéréoisomères ; par ailleurs, leurs propriétés physiques et chimiques sont différentes. Par exemple, le D-glucose et le D-mannose sont des
diastéréoisomères (Fiche 63).
Une solution contenant un couple d’énantiomères à concentrations égales est dépourvue
de pouvoir rotatoire car l’activité optique de l’un des énantiomères se trouve exactement
compensée par l’autre. On parlera de mélange racémique.
On observera le même phénomène avec une molécule comprenant des carbones asymétriques mais dont la structure admet un plan de symétrie. Exemple, l’érythritol : bien que
cette molécule comprenne deux carbones asymétriques (carbones 2 et 3), leurs effets
sur la lumière polarisée se compensent mutuellement, et les solutions d’érythritol n’ont
aucune activité optique ; on parlera dans ce cas de composé méso, ou racémique par
compensation interne.
La glycine est la seule exception parmi les 20 aminoacides qui composent les protéines :
cette molécule possède un plan de symétrie car deux des quatre substituants du carbone
a sont identiques. Le carbone a de la glycine n’est donc pas un centre chiral, et les solutions de glycine sont dépourvues d’activité optique.
OH
H
CH 2 OH
CH 2 OH
1
2
3
OH
H
4
OH
CH 2 OH
CH 2 OH
OH
H
H
H
H
C O O –
NH
+
3
Erythritol (Fischer)
Erythritol (Cram
+ plan de symétrie)
Glycine (Cram
+ plan de symétrie)
9782100724185-Livre.indb 29
20/05/15 19:11