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f N J
(5)
x:
D 1
>Q .
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(J
Spectroscopie UV
9.3 a) Pourquoi, en absorption UV, les aldéhydes et cétones conduisent-ils à deux systèmes de
bandes indépendants, le premier à 279 nm, le second à 150 nm ? Pour répondre à cette question,
il est nécessaire de se reporter aux OM occupées et vides d’une fonction C=0.
b) Seule l’absorption de plus faible énergie est déplacée vers les grandes longueurs d’onde quand
le spectre est enregistré dans un solvant comme l’éthanol ou le méthanol. Expliquer pourquoi.
Chromatographie
9.4 On injecte dans un chromatographe en phase vapeur un mélange d’éthanol CH^-CH^-OH
et de tertiobutanol (CH^j^C-OH, dilués dans 1’hexane. La phase stationnaire est un composé
polaire de type basique et le gaz porteur de l’argon. À la sortie, on récupère trois pics, comme
montré dans la figure suivante.
a) Identifier les pics.
b) Pourquoi le pic 3 est-il plus large que les pics 1 et 2 ?
9.5 Pourquoi la chromatographie en phase gazeuse n’est-elle pas la méthode la plus utilisée en
biologie ?
Résonance magnétique nucléaire
9.6 La table suivante montre un aspect qualitatif des grandes zones de résonances en RMN, en
ppm, le TMS étant pris comme référence à 0,0 ppm.
On étudie le spectre de RMN du proton du composé H-C=C-C(OH)(CH^)2.
a) Combien de pics ou de massifs distincts devons-nous attendre ?
b) Pouvez-vous les classer qualitativement par rapport au TMS de référence (les atomes d’hydrogène du TMS n’ont aucun caractère acide).
c) Dessiner très schématiquement l’allure du spectre en prenant une ligne verticale par type
d’atome d’hydrogène, la hauteur étant proportionnelle au nombre d’atomes identiques.
F-H
Cl-H
I-H
RCH=CH-R'
RC=CH2
RC = C-H
RCO-H
R2N-H
RO-H
RCOO-H
I
II
C-H aromatiques
RCONHR’
RCO-C-HR'2
R-H alcanes
10
I
I
I
I
9
8
7
6
I
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5
4
416
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Spectroscopie UV
9.3 a) Pourquoi, en absorption UV, les aldéhydes et cétones conduisent-ils à deux systèmes de
bandes indépendants, le premier à 279 nm, le second à 150 nm ? Pour répondre à cette question,
il est nécessaire de se reporter aux OM occupées et vides d’une fonction C=0.
b) Seule l’absorption de plus faible énergie est déplacée vers les grandes longueurs d’onde quand
le spectre est enregistré dans un solvant comme l’éthanol ou le méthanol. Expliquer pourquoi.
Chromatographie
9.4 On injecte dans un chromatographe en phase vapeur un mélange d’éthanol CH^-CH^-OH
et de tertiobutanol (CH^j^C-OH, dilués dans 1’hexane. La phase stationnaire est un composé
polaire de type basique et le gaz porteur de l’argon. À la sortie, on récupère trois pics, comme
montré dans la figure suivante.
a) Identifier les pics.
b) Pourquoi le pic 3 est-il plus large que les pics 1 et 2 ?
9.5 Pourquoi la chromatographie en phase gazeuse n’est-elle pas la méthode la plus utilisée en
biologie ?
Résonance magnétique nucléaire
9.6 La table suivante montre un aspect qualitatif des grandes zones de résonances en RMN, en
ppm, le TMS étant pris comme référence à 0,0 ppm.
On étudie le spectre de RMN du proton du composé H-C=C-C(OH)(CH^)2.
a) Combien de pics ou de massifs distincts devons-nous attendre ?
b) Pouvez-vous les classer qualitativement par rapport au TMS de référence (les atomes d’hydrogène du TMS n’ont aucun caractère acide).
c) Dessiner très schématiquement l’allure du spectre en prenant une ligne verticale par type
d’atome d’hydrogène, la hauteur étant proportionnelle au nombre d’atomes identiques.
F-H
Cl-H
I-H
RCH=CH-R'
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RC = C-H
RCO-H
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RO-H
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C-H aromatiques
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