4.10 Les cycloalcanes à six atomes de carbone (cyclohexane et dérivés) sont en équilibre
conformationnel entre deux formes chaises stables. Au cours de l’échange conformationnel, les
substituants équatoriaux et axiaux s’échangent. Si un substituant est présent, la conformation
pour laquelle il est en position équatoriale est privilégiée (figure).
équatorial
H,c
H,C
C équatorial
H-,
plus stable
moins stable
axial
U .
Que deviendrait le a-glucopyranose au cours de cet échange conformationnel ? Cet équilibre
est-il envisageable sur le plan thermodynamique ?
4.11 Proposer un arrangement spatial du D-Glucose menant par cyclisation à la structure a
et/ou (3-glucopyranose. On partira du principe que l’état de transition de la cyclisation est très
proche de la structure du composé cyclisé.
■O
O
c
D
Q
vû
O
(N
O
CT
>C L
O
U
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conformationnel entre deux formes chaises stables. Au cours de l’échange conformationnel, les
substituants équatoriaux et axiaux s’échangent. Si un substituant est présent, la conformation
pour laquelle il est en position équatoriale est privilégiée (figure).
équatorial
H,c
H,C
C équatorial
H-,
plus stable
moins stable
axial
U .
Que deviendrait le a-glucopyranose au cours de cet échange conformationnel ? Cet équilibre
est-il envisageable sur le plan thermodynamique ?
4.11 Proposer un arrangement spatial du D-Glucose menant par cyclisation à la structure a
et/ou (3-glucopyranose. On partira du principe que l’état de transition de la cyclisation est très
proche de la structure du composé cyclisé.
■O
O
c
D
Q
vû
O
(N
O
CT
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