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Chapitre 2 • Stéréochimie
Dans I, par exemple, inversons la position des substituants b’ et c’ ;
on a alors un composé III (fig. 2.17) qui possède un nouvel arrangement des six substituants a, b, c, a’, b’ et c’ autour des deux carbones
asymétriques mais III n’est bien évidemment énantiomère ni de I ni
de II. On dira que III est un diastéréoisomère de I et II. III n’ayant
ni plan, ni centre de symétrie, il aura un énantiomère IV. La
figure 2.18a résume les différentes relations de stéréoisomérie des
composés I, II, III et IV.
Figure 2.18 Différentes relations de stéréoisomérie des composés I, II, III et
IV. (a) Cas général. (b) Cas où les substituants liés aux carbones asymétriques
sont deux à deux identiques (a = a’ , b = b’ , c = c’).
Il existe un cas particulier important. Si, dans les composés de la figure 2.17 les substituants sont deux à deux identiques (a = a’ , b = b’ , c = c’), le composé I présente alors un
plan de symétrie (le plan perpendiculaire en son milieu à la liaison C 1 –C 2 ), I et II sont
alors optiquement inactifs et identiques (ils seront alors dits méso) ; III et IV ne présentant ni plan ni centre de symétrie restent énantiomères. Les différentes relations de
stéréoisomérie des composés sont sur la figure 2.18b.
Exemples
Intéressons-nous aux différents stéréoisomères des aldotétroses qui sont des
glucides de formule générale HOCH 2 –CHOH–CHOH–CHO. Sur la figure 2.19, nous
donnons les représentations de Fisher des quatre stéréoisomères : I et II sont énantiomères, de même que III et IV.
Figure 2.19 Différents stéréoisomères de l’aldose (représentations de Fisher).
III
IV
I II
=
énantiomères
diastéréoisomères
diastéréoisomères
diastéréoisomères
diastéréoisomères
I
II
III
IV
énantiomères
énantiomères
a
b
diastéréoisomères
CHO
H
O H
CH 2 OH
HO
H
R
R
CHO
H
HO
CH 2 OH
OH
H
CHO
H
O H
CH 2 OH
H
O H
CHO
H
HO
CH 2 OH
H
HO
R
R
S
S
S
S
I
II
III
IV