2.4 • Isomérie optique
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Représentation de Fisher
Cette représentation est particulièrement adaptée aux cas de molécules possédant des carbones asymétriques. Le but est de représenter
dans le plan le carbone tétraédrique. A cet effet nous allons appliquer
dans l’ordre les règles suivantes :
• On place le carbone asymétrique au centre ; toutes les liaisons qui sont en avant
du plan seront représentées horizontalement, toutes les liaisons en arrière du
plan seront verticales.
• La chaîne carbonée la plus longue sera verticale.
• La fonction la plus oxygénée sera autant que possible vers le haut.
Nous avons indiqué deux exemples de telles représentations sur la
figure 2.16.
Figure 2.16 Représentation de Fisher du butan-2-ol et de l’alanine.
c) Isomérie optique avec deux carbones asymétriques
Énantiomérie et diastéréoisomérie
Considérons une molécule comprenant deux carbones asymétriques
du type abcC*− − −
−C*a’b’c’. On a bien évidemment une molécule optiquement active car elle ne présente ni plan, ni centre de symétrie. On
a représenté sur la figure 2.17 les deux énantiomères I et II de cette
molécule dans leur conformation éclipsée pour plus de clarté. I et II,
images l’une de l’autre dans un miroir représentent deux arrangements possibles autour des deux carbones asymétriques.
Figure 2.17 Stéréoisomères avec deux carbones asymétriques.
butan-2-ol "R"
CH 3
C 2 H 5
HO
H
COOH
CH 3
H 2 N
H
alanine "S"
(alanine naturelle)
1
2
2
1
3
3
4
4
C
a
b c
C
a'
c'
b'
c' b'
a'
C
b
c
a
C
C
a
b c
C
a'
b'
c'
b' c'
a'
C
b
c
a
C
I
I I
I I I
I V