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Chapitre 16 • Dérivés des acides carboxyliques
SOLUTIONS
16.1
16.2
a) Synthèse malonique (action du malonate d’éthyle sur le dérivé
bromé).
b) i. Phtalimide, ii. Hydrolyse (synthèse de Gabriel).
c) i. AlLiH 4 , ii. PCl 3 , iii. KCN, iv. H 3 O + .
d) Dégradation d’Hofmann.
e) i. KCN, ii. H 3 O + .
16.3 a)
b) A → →
→
→ C : réaction de Wittig (chapitre 14) ; D → → →
→ E : saponification.
O
CO 2 Et
OH
CH 3
CH 3
a) H 3 C C
O
CH 2 C
O
OCH 3
b)
c) C 2 H 5 C OH
O
+ CH 3 CH CH 2
d)
+ CH 3 CH 2 CH 2 OH
e) CH 3 CH 2 CO 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 OH
CH 3 CH 2 COO K
CO 2 Et
CH 2 Br
C
O
H
CO 2 Et
CH 2 CH 2 Ph
COOH
CH 2 CH 2 Ph
A=
B=
D=
E=
F=
C
O
Cl
CH 2 CH 2 Ph
G=
H=
I=
HO (CH 2 ) 3 N(CH 3 ) 2
O
C
H
(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2