Exercices
243
16.3 La synthèse de l’amitryptiline, antidépresseur très utilisé en
médecine, est effectuée par la suite de réactions :
a) Indiquer les structures des composés A, B, D, E, F, G, H, et I,
sachant que le spectre de RMN du proton de G présente un singulet
vers 2 ppm correspondant à 4H et deux multiplets vers 7 ppm correspondant chacun à 4H et que I réagit avec le dibrome.
b) Quels sont les mécanismes des transformations suivantes :
A → →
→
→ C ?
D → → →
→ E ?
CO 2 Et
CH 3
A (C 10 H 11 BrO 2 )
Br 2 /hν
ou NBS
1) Pφ 3
2) base
3) composé B
C
H
C
H
φ
CO 2 Et
C
H
C
φ
H
CO 2 Et
+
C
C'
C (ou C')
H 2 /Ni
D (C 17 H 10 O 2 )
1) NaOH
2) H 3 O
E
E
F
G (C 16 H 12 O)
1) AlCl 3
2) H 2 O
G + (CH 3 ) 2 N CH 2 CH 2 CH 2 MgCl
SOCl 2
ether
anhydre H
1) H 2 SO 4
2) NaOH aqueux I (C 20 H 23 N)
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16.3 La synthèse de l’amitryptiline, antidépresseur très utilisé en
médecine, est effectuée par la suite de réactions :
a) Indiquer les structures des composés A, B, D, E, F, G, H, et I,
sachant que le spectre de RMN du proton de G présente un singulet
vers 2 ppm correspondant à 4H et deux multiplets vers 7 ppm correspondant chacun à 4H et que I réagit avec le dibrome.
b) Quels sont les mécanismes des transformations suivantes :
A → →
→
→ C ?
D → → →
→ E ?
CO 2 Et
CH 3
A (C 10 H 11 BrO 2 )
Br 2 /hν
ou NBS
1) Pφ 3
2) base
3) composé B
C
H
C
H
φ
CO 2 Et
C
H
C
φ
H
CO 2 Et
+
C
C'
C (ou C')
H 2 /Ni
D (C 17 H 10 O 2 )
1) NaOH
2) H 3 O
E
E
F
G (C 16 H 12 O)
1) AlCl 3
2) H 2 O
G + (CH 3 ) 2 N CH 2 CH 2 CH 2 MgCl
SOCl 2
ether
anhydre H
1) H 2 SO 4
2) NaOH aqueux I (C 20 H 23 N)