16.3 • Les nitriles
241
Parmi les réactions d’addition, nous citerons les réactions de réduction, l’action d’un organomagnésien et l’hydrolyse.
Réduction
La réduction est réalisée en présence d’un agent de réduction, tel que
LiAlH 4 , H 2 /Pd ou Na/EtOH. Dans tous les cas, on obtient une amine
primaire :
Réaction avec un organomagnésien (voir chapitre 11)
Hydrolyse
L’eau s’additionne sur un nitrile en milieu acide et conduit à la formation d’un amide qui, du fait du pH acide du milieu, s’hydrolyse luimême en acide carboxylique.
POINTS-CLEFS
➤ Les dérivés d’acides du type R−COZ (Z=Cl, Br, OCOR, NR 1 R 2 , OR) sont de
siège de réactions nucléophiles suivi de l’élimination du substituant Z.
➤ Il existe d’autres réactions spécifiques à chaque famille de composés.
➤ Les nitriles (R− − −
−C≡ ≡
≡
≡N) donnent lieu essentiellement à des réactions d’addition (réduction, organomagnésien, hydrolyse).
réducteur
réducteur
R CH 2 NH 2
R CH N
H
R C N
R C N + H
R C N H
H
O
H
R C N H
O
H H
R C N H
O
H
R C NH 2
O
H
-
H 2 O
R C OH
O
NH 3 +
U
S
B