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Chapitre 16 • Dérivés des acides carboxyliques
➤ Synthèse malonique
La synthèse malonique est la réaction d’un diester malonique (diester
dérivé du diacide à trois carbones) et d’un halogénure d’alkyle. Cette
réaction est réalisée en milieu basique et fait intervenir à la fois
l’acidité de l’hydrogène en α du carbonyle et la décarboxylation de
l’acide formé après saponification.
Avec un large excès de dérivé halogéné RX, on observe une disubstitution au niveau du carbone α de l’ester malonique pour finalement
obtenir l’acide :
e) Les amides
Si R 1 et R 2 sont des hydrogènes, on a un amide primaire, si l’un des
substituants R 1 ou R 2 est un hydrogène et l’autre un alkyle l’amide
sera dit secondaire ; enfin si R 1 et R 2 sont des groupements alkyles on
a un amide tertiaire.
- X
- BH
H 2 C
C
O
OEt
C
O
OEt
B
C
C
O
OEt
C
O
OEt
H
RX
SN1 ou SN2
C
C
O
OEt
C
O
OEt
R
H
HO
C
C
O
OH
C
O
OH
R
H
∆
- CO 2
R CH 2 COOH
CH
R
R
COOH
Les amides sont des composés ayant pour formule :
R C
O
N R 1
R 2
Chapitre 16 • Dérivés des acides carboxyliques
➤ Synthèse malonique
La synthèse malonique est la réaction d’un diester malonique (diester
dérivé du diacide à trois carbones) et d’un halogénure d’alkyle. Cette
réaction est réalisée en milieu basique et fait intervenir à la fois
l’acidité de l’hydrogène en α du carbonyle et la décarboxylation de
l’acide formé après saponification.
Avec un large excès de dérivé halogéné RX, on observe une disubstitution au niveau du carbone α de l’ester malonique pour finalement
obtenir l’acide :
e) Les amides
Si R 1 et R 2 sont des hydrogènes, on a un amide primaire, si l’un des
substituants R 1 ou R 2 est un hydrogène et l’autre un alkyle l’amide
sera dit secondaire ; enfin si R 1 et R 2 sont des groupements alkyles on
a un amide tertiaire.
- X
- BH
H 2 C
C
O
OEt
C
O
OEt
B
C
C
O
OEt
C
O
OEt
H
RX
SN1 ou SN2
C
C
O
OEt
C
O
OEt
R
H
HO
C
C
O
OH
C
O
OH
R
H
∆
- CO 2
R CH 2 COOH
CH
R
R
COOH
Les amides sont des composés ayant pour formule :
R C
O
N R 1
R 2