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Chapitre 12 • Alcools et dérivés
12.5 L’ozonolyse d’un composé A (C 9 H 10 ) en présence de zinc
conduit à un composé B, qui oxydé par le réactif de Jones mène à C.
Ce dernier composé, traité par le méthanol, donne un composé D
(C 9 H 10 O 2 ) dont le spectre RMN du proton présente un massif à 7,27
ppm, un singulet intégrant pour deux protons à 3,25 ppm et un autre
singulet à 3,60 ppm intégrant pour trois protons. Indiquer les structures de A, B, C et D.
SOLUTIONS
12.1 a) Liaisons hydrogène entre l’eau et l’alcool.
b) cis : liaisons hydrogène intramoléculaires, trans : liaisons hydrogène intermoléculaires.
c) Formation de la forme chargée Et-O + -Et.
12.2
12.3 a) H + suivi d’une hydroboration. b) H + suivi de H 2 O/H + .
c) MeOH/H + .
d) H + suivi deKMnO 4 concentré.
12.4
12.5
O O
CH CH
CH
3
Ph
a)
b)
d)
e)
c)
O
O
+
(lactone)
A=
B=
C=
C
OH
H 3 C
CH 3
C
H
C 2 H 5
N
C C
O
Ph
H
H
P h
Ph CH 2 CH OH
Ph
D=
A=
B=
C=
Ph CH 2 CH CH 2
Ph CH 2 C
O
H
Ph CH 2 C
O
OH
Ph CH 2 C
O
OCH 3