12.6 • Les phénols
185
c) Ouverture par une attaque nucléophile en milieu
aprotique
C’est une réaction de type SN2 ; elle se fera donc sur le carbone le
moins encombré de l’époxyde avec inversion de configuration :
Exemples :
12.6 LES PHÉNOLS
a) Généralités
C’est en fait un alcool aromatique. Les propriétés chimiques de ces
composés sont liées à la présence de la fonction hydroxyle d’une
part, et au noyau aromatique d’autre part. Le plus simple de ces
composés est le phénol :
Les dérivés phénoliques existent à l’état naturel dans des plantes
telles que le thym ou le clou de girofle.
R
H
H
H
O
+ Nu
R
H
H
H
O
Nu
δ
R CH
O
CH 2 Nu
H 2 O
OH
R CH
O
CH 2 Nu
H
R
H
H
H
O
MgX
R'MgX
Nu = R'
(
)
R CH
OH
CH 2 R'
H 2 O
LiAlH 4
Nu = H
(
)
R CH
O
CH 2 H
R CH
OH
CH 2 H
H 2 O
LiAlH 3
R CH
O
CH 2 CN
R CH
OH
CH 2 CN
H 2 O
KCN
Nu = CN
(
)
K
R CH
O
CH 2 N
H
R 1
R 2
R CH
O
CH 2 R'
N
R1
R2
H
(
)
N
R1
R2
H
Nu =
δ δ
R CH
OH
CH 2 N
R 1
R 2
1/2 MgX 2
+
+ 1/2Mg(OH) 2
+ LiOH + Al(OH) 3
+ KOH
Un phénol est un composé dans lequel un groupement hydroxyle
est fixé sur un groupement aryle.
OH