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Chapitre 10 • Les hydrocarbures benzéniques
Ce type d’halogénation s’applique principalement au brome et au chlore, le fluor
est trop réactif pour permettre la préparation directe de composés fluorés, par
contre l’iode ne l’est pas assez.
e) Alkylation
Alkylation de Friedel et Crafts
Elle se fait à partir d’un dérivé halogéné en présence d’un catalyseur
de type acide de Lewis.
Cette réaction peut être accompagnée de réarrangements :
En effet le carbocation formé étant primaire, il peut se réarranger
pour donner le carbocation secondaire plus stable.
L’étape de substitution sera ensuite celle décrite dans le cas général
des réactions SE2.
Alkylation à partir d’un alcène ou d’un alcool tertiaire ou
secondaire
En présence d’acide sulfurique, un alcène réagit sur le benzène selon
la réaction :
+ AlX 3
R
AlX 4
+
R
+
R
+ H
H
+ AlX 4
HX
AlX 3
+
R X
SE 2
H 3 C CH 2 CH 2 Br +
FeBr 3
+ HBr
H 3 C CH CH 2
H
H 3 C CH CH 3
+
+ H
H 2 SO 4