10.5 • Réactions de substitution électrophile (SE2)
155
c) Nitration
La nitration est réalisée en présence du mélange sulfonitrique (HNO 3
+ H 2 SO 4 ) et mène au nitrobenzène. L’agent électrophile NO 2 se
forme par action de l’acide nitrique sur l’acide sulfurique :
Et le groupement NO 2 réagit normalement par la réaction SE2 :
À chaud, cette réaction sur le toluène peut conduire aux composés
di- ou trinitrés tels que le 2,4,6-trinitrotoluène (TNT) utilisé comme
explosif.
d) Halogénation
En présence de dihalogène et d’un acide de Lewis on a la réaction :
L’ordre de réactivité des halogènes varie dans le sens : F 2 > Cl 2
> Br 2 > I 2 . L’halogénation débute par la réaction de l’acide de Lewis
(AlX 3 , FeX…) pour former l’électrophile X :
N
O
O
O H +
S O
O
O
O
H
H
N
O
O
O H
H
+ HSO 4
NO 2 + H 2 O HSO 4
+
+
NO 2
+ H
NO 2
SE2
HSO 4
H +
H 2 SO 4
X
X 2 , AlX 3
X X + AlX 3
X
AlX 4
+
X
+
X
+ H
H
+ AlX 4
HX
AlX 3
+