8.6 • Quelques réactions des diènes
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En chimie, on connaît de nombreux exemples de diènes.
➤ Les diènes conjugués qui sont des composés présentant deux
doubles liaisons en conjugaison (chapitre 2).
➤ Rappelons que ces composés ont quatre carbones sp2, le nuage π
est délocalisé et ils présentent une isomérie géométrique s-cis, strans.
➤ Les allènes, qui ont un carbone sp commun à deux doubles liaisons
(chapitre 3).
➤ Les composés à doubles liaisons indépendantes qui se trouvent
souvent à l’état naturel dans le règne végétal.
Dans le cadre de ce cours nous nous limiterons à l’étude de quelques propriétés chimiques des diènes conjugués.
b) Structure des diènes conjugués
L’étude de la délocalisation du nuage π de telles structures a déjà été
abordée lors de l’étude des orbitales moléculaires (chapitre 2) où
nous avons montré comment les orbitales 2p s’étendaient sur toute la
conjugaison. L’écriture de plusieurs formes limites rend également
compte de cette délocalisation :
H 2 C CH CH CH 2
H 2 C CH C CH 2
CH 3
but-1,3-diène
(butadiène)
2-méthylbut-1,3-diène
(isoprène)
H 2 C C CH 2
prop-1,2-diène
(allène)
géraniol
limonène
OH
C C C C
C C C C
C C C C