7 Dérivés halogénés
et analogues
7.1 STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES DÉRIVÉS
MONOHALOGÉNÉS ALIPHATIQUES
a) Structure
La liaison carbone-halogène, notée C–X, est fortement polarisée ;
en raison d’un effet inductif attracteur de l’halogène :
La polarisation de la liaison C–X croît lorsque la taille de
l’halogène augmente :
PLAN
7.1 Structure et propriétés physiques
7.2 Les substitutions nucléophiles
7.3 Les éliminations
7.4 Action des métaux
7.5 Dérivés dihalogénés
OBJECTIFS
➤ Introduction des mécanismes de substitution nucléophile et d’élimination.
➤ Importance des paramètres de structure et de milieu pour l’appréhension
de ces mécanismes.
➤ Formation d’organométalliques.
Un dérivé monohalogéné aliphatique est un composé qui présente
un halogène lié à un carbone sp 3 . On classe ces composés en dérivés primaires (RCH 2 X), secondaires (R 1 R 2 CHX), et tertiaires
(R 1 R 2 R 3 CX).
X
C
δ
δ
C I
C Br
C Cl
C F
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