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Chapitre 6 • Les alcanes
Les alcanes sont des molécules très peu polaires et insolubles dans
l’eau (on dira qu’un alcane est hydrophobe). Les molécules solubles
dans les alcanes sont dites lipophiles. Les faibles interactions moléculaires impliquent de faibles valeurs de la densité (0,85 au
maximum).
Les bandes d’absorption caractéristiques des alcanes en spectroscopie infrarouge correspondent aux vibrations de valence des liaisons
C–H se situent entre 2 850 et 3 000 cm –1 .
En RMN rappelons que le déplacement chimique des protons du groupement
méthyle se situe aux alentours de 0,9 ppm alors que les protons des groupements
méthylène (CH 2 ) et méthine (CH) sont plus déblindés et résonnent respectivement
autour de 1,25 et 2 ppm.
6.3 PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
a) Généralités
Les liaisons dans les alcanes sont très peu polaires car il y a une très
faible différence d’électronégativité entre le carbone et l’hydrogène.
Les alcanes sont donc très stables (à l’exception des petits cycles) et,
étant donné la faible polarité des liaisons, les ruptures seront principalement homolytiques avec formation de radicaux :
b) Halogénation des alcanes
Un dihalogène X 2 tel que le dichlore ou le dibrome et un alcane (RH)
mis en présence de lumière ou d’un inducteur de radicaux mènent à
une substitution radicalaire (S R ) dont le bilan est :
On observe en fait des réactions successives menant à des
mélanges de dérivés mono et polyhalogénés. Ainsi, avec le méthane,
on observe un mélange de monochlorométhane, de dichlorométhane
(chlorure de méthylène), de trichlorométhane (chloroforme) et de
C H
C + H
C C
+
C
C
RH + X 2
RX + HX
Chapitre 6 • Les alcanes
Les alcanes sont des molécules très peu polaires et insolubles dans
l’eau (on dira qu’un alcane est hydrophobe). Les molécules solubles
dans les alcanes sont dites lipophiles. Les faibles interactions moléculaires impliquent de faibles valeurs de la densité (0,85 au
maximum).
Les bandes d’absorption caractéristiques des alcanes en spectroscopie infrarouge correspondent aux vibrations de valence des liaisons
C–H se situent entre 2 850 et 3 000 cm –1 .
En RMN rappelons que le déplacement chimique des protons du groupement
méthyle se situe aux alentours de 0,9 ppm alors que les protons des groupements
méthylène (CH 2 ) et méthine (CH) sont plus déblindés et résonnent respectivement
autour de 1,25 et 2 ppm.
6.3 PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
a) Généralités
Les liaisons dans les alcanes sont très peu polaires car il y a une très
faible différence d’électronégativité entre le carbone et l’hydrogène.
Les alcanes sont donc très stables (à l’exception des petits cycles) et,
étant donné la faible polarité des liaisons, les ruptures seront principalement homolytiques avec formation de radicaux :
b) Halogénation des alcanes
Un dihalogène X 2 tel que le dichlore ou le dibrome et un alcane (RH)
mis en présence de lumière ou d’un inducteur de radicaux mènent à
une substitution radicalaire (S R ) dont le bilan est :
On observe en fait des réactions successives menant à des
mélanges de dérivés mono et polyhalogénés. Ainsi, avec le méthane,
on observe un mélange de monochlorométhane, de dichlorométhane
(chlorure de méthylène), de trichlorométhane (chloroforme) et de
C H
C + H
C C
+
C
C
RH + X 2
RX + HX