5.2 • Quelques exemples d’intermédiaires
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Pour se stabiliser, un carbocation devra combler partiellement son
déficit électronique, par conséquent, un effet inductif électrodonneur
de ses substituants va le stabiliser et augmenter sa durée de vie.
L’ordre de stabilité est donc le suivant :
L’effet mésomère l’emportant sur l’effet inducteur (chapitre 3) une
stabilisation plus importante pourra être obtenue par résonance
comme dans le cas du cation allyle :
Il arrive que les carbocations évoluent vers des carbocations plus
stables en se réarrangeant :
Comme nous le verrons par la suite les carbocations peuvent être créés au cours
des réactions de différentes façons. Par exemple, par réaction d’un acide de Lewis
sur un dérivé halogéné :
Ou encore par l’intervention d’un solvant protique, c’est-à-dire un solvant contenant dans sa structure un hydrogène mobile comme par exemple les alcools :
<
<
<
carbocation
primaire
carbocation
secondaire
carbocation
tertiaire
méthyle
carbocation
C
H
H
H
C
R
H
H
C
R
R'
H
C
R
R'
R''
H 2 C C CH 2
H 2 C C CH 2
C C
H
transfert d’hydrogène
C
H
C
C C
R
C
R
C
transfert de groupement alkyle
R X
AlX 3
+
R + AlX 4
+
R
H O CH 3
R X
X
H O CH 3