Généralités
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 Les céphèmes se caractérisent par un cycle β-lactame auquel est accolé un hexa-cycle
insaturé (dihydrothiazine). Il existe plusieurs classifications des céphèmes : chimique,
microbiologique et pharmacologique. Sur le plan chimique, les céphèmes peuvent être
divisés en trois groupes en fonction de l’atome en position 1 du cycle hexa-atomique :
soufre (céphalosporines), méthylène (carbacéphèmes) ou oxygène (oxa-1-céphèmes).
Chaque groupe peut être subdivisé en fonction de la présence ou non en 7-a d’un
groupement methoxy : les céphamycines (céfoxitine) et les céphalosporines vraies. Les
céphalosporines sont traditionnellement divisées en première, deuxième, troisième et
quatrième génération (Bryskier, 1999).
 Le groupe des pénèmes renferme des molécules synthétiques. Il se caractérise par la
présence d’un cycle penta-atomique insaturé attaché au cycle β -lactame. En fonction de
l’hétéro-atome fixée en position 1, on distingue trois groupes : les pénèmes (1-soufre), les
carbapénèmes et les oxa-1-pénèmes. Les carbapénèmes possèdent un large spectre
antibactérien incluant les bactéries à Gram positif et à Gram négatif (Bryskier, 1999).
 Les monolactames se caractérisent par une structure monocyclique (noyau b-lactame).
Les monolactames naturels sont de faibles agents antibactériens mais ils se caractérisent
par une très bonne stabilité à l’action des β -lactamases. Le premier monolactame
développé et utilisé en clinique est l’aztréonam qui dérive d’un monolactame naturel isolé
de Chromobacterium violaceum et possède une activité primaire sur les bactéries à Gram
négatif (Bryskier, 1999).
Les inhibiteurs de -lactamases sont des -lactamines ayant en commun un noyau péname
où l’atome de soufre est remplacé par un atome d’oxygène pour l’acide clavulanique, et par un
sulfure pour le sulbaclam et tazobactam. Ces derniers ont une faible activité bactérienne, mais
ils sont intéressants par leur effet neutralisant des -lactamases (Bryskier, 1999).