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Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
3.2 Classer en le justifiant les composés suivants par acidité
croissante : phénol, 4-méthoxyphénol, phénylméthanol.
3.3 Soit la cétone Ph–CO–CH(CH 3 )(C 2 H 5 ) de configuration R. Mis
en solution, ce composé finit par se racémiser. Pourquoi ?
3.4 Écrire les formes limites du but-1,3-diène. En se souvenant que
l’acide chlorhydrique en solution forme des ions H + et Cl – en déduire
la structure des produits obtenus par action de l’acide chlorhydrique
sur ce diène.
SOLUTIONS
3.1
3.2 phénylméthanol < 4-méthoxyphénol < phénol.
3.3 La forme énol est plane donc symétrique, par conséquent le
proton lors du retour à la forme cétone se fixera sur le Cα indifféremment sur l’une des deux faces de l’énol.
3.4
L’addition d’HCl mène aux deux composés : H 2 C=CH–CClH–CH 3 et
H 2 CCl–CH=CH–CH 3 .
acide
pentanoïque
Méthyl
propanoïque
éthanoïque
chloro
éthanoïque
iodo
éthanoïque
bromo
éthanoïque
dichloro
éthanoïque
pKa
4,82
4,86
4,76
2,86
3,16
2,90
1,29
H 2 C CH CH CH 2
H 2 C CH CH CH 2
H 2 C CH CH CH 2