3.4 • Quelques applications
59
➤ La force de l’acide est liée à la stabilité de la base conjuguée —
en d’autres termes, plus la base conjuguée A – est stable, plus
l’acide correspondant est fort.
Exemples d’acides
Considérons tout d’abord l’acide éthanoïque (pKa = 4,76) et
l’acide chloroéthanoïque (pKa = 2,86). Nous allons expliquer cette
différence d’acidité à l’aide des effets inducteurs. On a bien évidemment les équilibres :
La force de ces deux acides est liée à la stabilisation de leur base
conjuguée CH 3 –COO – (ion éthanoate) et ClCH 2 –COO – (ion chloroéthanoate). Ce dernier sera le plus stable car l’effet attracteur du
chlore diminue la densité de charge négative au niveau du groupement carboxyle stabilisant ainsi l’anion chloroéthanoate. Au contraire, dans le cas de l’acide éthanoïque, l’effet donneur du
groupement méthyle augmentera la densité de charge de l’ion éthanoate au niveau du carboxyle en diminuant sa stabilité. On a ainsi
donné une explication qualitative, simple, de la différence d’acidité
entre les deux acides.
D’une manière plus générale, un groupement électrodonneur
diminue l’acidité d’un acide carboxylique, alors qu’un groupement électroattracteur aura tendance à l’augmenter. Enfin,
l’acide éthanoïque étant un acide faible, remarquons que sa base
conjuguée qui est l’ion éthanoate est une base relativement forte,
alors que l’ion chloroéthanoate est une base relativement faible.
Dans l’exemple précédent, seuls intervenaient les effets inducteurs.
Comparons maintenant le phénol (pKa = 9) et l’éthanol qui a un
caractère acide beaucoup plus faible (pKa = 18). Pour ces deux
composés, les équilibres acido-basiques sont les suivants :
CH 3 COO + H
acide éthanoïque
éthanoate
ClCH 2 COO + H
acide chloroéthanoïque
chloroéthanoate
CH 3 COO + H
ClCH 2 COO + H
H 3 C COOH
CH 2 COOH
Cl
C 2 H 5 OH
C 2 H 5 O
H
PhOH
PhO
H
+
+
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➤ La force de l’acide est liée à la stabilité de la base conjuguée —
en d’autres termes, plus la base conjuguée A – est stable, plus
l’acide correspondant est fort.
Exemples d’acides
Considérons tout d’abord l’acide éthanoïque (pKa = 4,76) et
l’acide chloroéthanoïque (pKa = 2,86). Nous allons expliquer cette
différence d’acidité à l’aide des effets inducteurs. On a bien évidemment les équilibres :
La force de ces deux acides est liée à la stabilisation de leur base
conjuguée CH 3 –COO – (ion éthanoate) et ClCH 2 –COO – (ion chloroéthanoate). Ce dernier sera le plus stable car l’effet attracteur du
chlore diminue la densité de charge négative au niveau du groupement carboxyle stabilisant ainsi l’anion chloroéthanoate. Au contraire, dans le cas de l’acide éthanoïque, l’effet donneur du
groupement méthyle augmentera la densité de charge de l’ion éthanoate au niveau du carboxyle en diminuant sa stabilité. On a ainsi
donné une explication qualitative, simple, de la différence d’acidité
entre les deux acides.
D’une manière plus générale, un groupement électrodonneur
diminue l’acidité d’un acide carboxylique, alors qu’un groupement électroattracteur aura tendance à l’augmenter. Enfin,
l’acide éthanoïque étant un acide faible, remarquons que sa base
conjuguée qui est l’ion éthanoate est une base relativement forte,
alors que l’ion chloroéthanoate est une base relativement faible.
Dans l’exemple précédent, seuls intervenaient les effets inducteurs.
Comparons maintenant le phénol (pKa = 9) et l’éthanol qui a un
caractère acide beaucoup plus faible (pKa = 18). Pour ces deux
composés, les équilibres acido-basiques sont les suivants :
CH 3 COO + H
acide éthanoïque
éthanoate
ClCH 2 COO + H
acide chloroéthanoïque
chloroéthanoate
CH 3 COO + H
ClCH 2 COO + H
H 3 C COOH
CH 2 COOH
Cl
C 2 H 5 OH
C 2 H 5 O
H
PhOH
PhO
H
+
+