46
Chapitre 2 • Stéréochimie
EXERCICES
2.1 En vous basant sur la théorie de l’hybridation indiquer si selon
vous on peut raisonnablement envisager la synthèse des composés
suivants :
2.2 Indiquer le degré d’hybridation de tous les atomes de carbone de
la molécule de propanediène (allène). On indiquera également sur un
schéma l’arrangement du nuage π.
2.3 Après avoir précisé le type d’hybridation pour les atomes autres
que l’hydrogène, prévoir la géométrie des composés suivants :
2.4 L’éphédrine est un composé naturel qui accroît fortement la
tension artérielle et qui a pour formule CH 3 −CH(NHCH 3 )−CHOH−
C 6 H 5 . Donner la représentation de Fischer de tous les stéréoisomères
de ce composé en précisant les configurations absolues des carbones
asymétriques. Indiquer ensuite la représentation de Newman d’un
conformère stable de l’éphédrine de configuration absolue RR.
2.5 Les paires de composés ci-dessous sont-elles énantiomères,
conformères, diastéréoisomères ou identiques ?
C C
H 3 C
H
COOH
CH 2 OH
,
,
,
C C
H 3
(CH N
)
3
BH 3
4
+
C
H 2
CH 2
C
,
,
, CO 2 ,
+
Cl
Br
H
H
H
Br
H
Cl
NH 2
CH 2 CH 3
H 3 C
H
CH 3
NH 2
H
CH 3 CH 2
CH 3
H
H
Cl
H 3 C
H
Cl
H
CH 3
OH
OH
CH 3
CH 3
OH
CH 3
OH
a)
b)
c)
d)
e)