2.6 • Stéréochimie des cycles
45
Ce type d’isomérie peut impliquer un phénomène d’énantiomérie.
Ainsi, dans l’exemple ci-dessus, les dérivés cyclopropaniques ont
leurs deux carbones portant les chlores asymétriques. Le composé cis,
qui est en fait un composé méso présente un plan de symétrie ; il est
donc optiquement inactif. Par contre, le composé trans qui ne
présente aucun plan de symétrie est optiquement actif et peut se
dédoubler en ses deux énantiomères RR et SS.
Ce problème reste le même avec des cyclohexanes disubstitués. Par exemple
(fig. 2.28) le 1,2-diméthylcyclohexane trans sera axial-axial ou équatorial-équatorial
et le cis axial-équatorial ou équatorial-axial. Chacun possède deux carbones
asymétriques et seul le trans est optiquement actif.
Figure 2.28 Cyclohexanes disubstitués-1,2.
Il est important de se souvenir que les isoméries optiques ou géométriques sont indépendantes des conformations.
POINTS-CLEFS
➤ La stéréochimie revêt une importance fondamentale en chimie organique.
➤ La stéréochimie comprend deux volets : les conformations et les stéréoisomères.
➤ Les stéréoisoméries déterminent des configurations qui peuvent mener
au phénomène d’isomérie optique.
H
H
H
H
H
H
CH 3
CH 3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH 3
CH 3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH 3
H
H
H 3 C
H
H
H
H
H
H
H
CH 3
CH 3
H
H
H
H
CH 3
H
H
H
H
H
H
CH 3
H
H
H
H
CH 3
H
H
H
H
H
H
CH 3
H
H
H
H
trans RR
trans SS
cis (méso)
U
S
B