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Chapitre 2 • Stéréochimie
Notion de série D et L
Ce classement, ou plutôt cette nomenclature ne s’applique qu’aux
sucres et aux acides aminés.
Ainsi sur la figure 2.21, I est le D-glucose et II le L-glucose alors
que III et IV représentent respectivement le D et le L-mannose.
Remarquons que les sucres naturels appartiennent le plus souvent à la
série D.
Pour les acides aminés (fonction carboxyle et fonction amine
primaire fixées sur un même carbone) on aura une règle analogue :
Nous avons porté sur la figure 2.22 les L et D-thréonine.
Figure 2.22 L et D-thréonine.
Remarquons que les acides aminés naturels appartiennent exclusivement à la série L.
e) Propriétés physiques et chimiques des énantiomères
et des diastéréoisomères
Nous avons vu précédemment que deux énantiomères ne se différenciaient que par une seule propriété : le pouvoir rotatoire. Par contre
les diastéréoisomères peuvent avoir des propriétés aussi bien physiques que chimiques tout à fait différentes, ce qui implique que deux
diastéréoisomères pourront être séparés au laboratoire sans trop de
problèmes.
Un sucre sera D ou L selon que son carbone asymétrique le plus
éloigné de la fonction aldéhyde portera le groupement hydroxyle à
droite ou à gauche dans la représentation de Fisher.
Un acide aminé sera D ou L selon que le groupement NH 2 situé
en α du groupement carboxyle sera à droite ou à gauche dans la
représentation de Fisher.
CH3
H
O H
COOH
H2N
H
CH3
H
HO
COOH
NH2
H
L-thréonine
D-thréonine
Chapitre 2 • Stéréochimie
Notion de série D et L
Ce classement, ou plutôt cette nomenclature ne s’applique qu’aux
sucres et aux acides aminés.
Ainsi sur la figure 2.21, I est le D-glucose et II le L-glucose alors
que III et IV représentent respectivement le D et le L-mannose.
Remarquons que les sucres naturels appartiennent le plus souvent à la
série D.
Pour les acides aminés (fonction carboxyle et fonction amine
primaire fixées sur un même carbone) on aura une règle analogue :
Nous avons porté sur la figure 2.22 les L et D-thréonine.
Figure 2.22 L et D-thréonine.
Remarquons que les acides aminés naturels appartiennent exclusivement à la série L.
e) Propriétés physiques et chimiques des énantiomères
et des diastéréoisomères
Nous avons vu précédemment que deux énantiomères ne se différenciaient que par une seule propriété : le pouvoir rotatoire. Par contre
les diastéréoisomères peuvent avoir des propriétés aussi bien physiques que chimiques tout à fait différentes, ce qui implique que deux
diastéréoisomères pourront être séparés au laboratoire sans trop de
problèmes.
Un sucre sera D ou L selon que son carbone asymétrique le plus
éloigné de la fonction aldéhyde portera le groupement hydroxyle à
droite ou à gauche dans la représentation de Fisher.
Un acide aminé sera D ou L selon que le groupement NH 2 situé
en α du groupement carboxyle sera à droite ou à gauche dans la
représentation de Fisher.
CH3
H
O H
COOH
H2N
H
CH3
H
HO
COOH
NH2
H
L-thréonine
D-thréonine