2.4 • Isomérie optique
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Si on fait réagir de l’acide nitrique sur le mélange des quatre stéréoisomères, on
oxyde en acide carboxylique simultanément les fonctions alcool primaire et aldéhyde. On obtient les trois stéréoisomères de l’acide tartrique (figure 2.20). I et II
mènent chacun à l’isomère méso I’ optiquement inactif et III et IV conduisent aux
deux énantiomères II’ et III’
Figure 2.20 Stéréoisomères de l’acide tartrique.
d) Isomérie optique avec plus de deux carbones
asymétriques
Généralités et exemples
En étendant les raisonnements précédents à n carbones asymétriques
on montre que l’on aura au maximum 2 n stéréoisomères soit 2 n – 1
couples d’énantiomères.
Prenons l’exemple des sucres en C 6 c’est-à-dire des composés de la forme HOCH 2 –
(CHOH) 4 –CHO. Il y a quatre carbones asymétriques, on aura donc 2 4 = 16 stéréoisomères soit 8 couples d’énantiomères. Sur la figure 2.21 nous avons indiqué les
représentations de Fisher des deux énantiomères du glucose et des deux énantiomères du mannose qui sont des sucres très répandus dans la nature. Notons que
sur ce schéma seul l’énantiomère I du glucose et III du mannose sont naturels, II et
IV ne sont accessibles que par synthèse. Entre ces différents sucres, il y aura des
relations de diastéréoisomérie.
Figure 2.21 Énantiomères du glucose (I et II) et du mannose (III et IV).
I'
II'
III'
COOH
H
O H
COOH
H
O H
R
S
COOH
H
O H
COOH
HO
H
R
R
COOH
H
O H
COOH
HO
H
S
S
CHO
H
O H
HO
H
H
O H
CH2OH
H
O H
CHO
H
HO
OH
H
H
HO
CH2OH
H
HO
CHO
H
HO
H
HO
OH
H
CH2OH
OH
H
CHO
H
O H
H
O H
HO
H
CH2OH
HO
H
I
I I
III
IV
Glucose
Mannose
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Si on fait réagir de l’acide nitrique sur le mélange des quatre stéréoisomères, on
oxyde en acide carboxylique simultanément les fonctions alcool primaire et aldéhyde. On obtient les trois stéréoisomères de l’acide tartrique (figure 2.20). I et II
mènent chacun à l’isomère méso I’ optiquement inactif et III et IV conduisent aux
deux énantiomères II’ et III’
Figure 2.20 Stéréoisomères de l’acide tartrique.
d) Isomérie optique avec plus de deux carbones
asymétriques
Généralités et exemples
En étendant les raisonnements précédents à n carbones asymétriques
on montre que l’on aura au maximum 2 n stéréoisomères soit 2 n – 1
couples d’énantiomères.
Prenons l’exemple des sucres en C 6 c’est-à-dire des composés de la forme HOCH 2 –
(CHOH) 4 –CHO. Il y a quatre carbones asymétriques, on aura donc 2 4 = 16 stéréoisomères soit 8 couples d’énantiomères. Sur la figure 2.21 nous avons indiqué les
représentations de Fisher des deux énantiomères du glucose et des deux énantiomères du mannose qui sont des sucres très répandus dans la nature. Notons que
sur ce schéma seul l’énantiomère I du glucose et III du mannose sont naturels, II et
IV ne sont accessibles que par synthèse. Entre ces différents sucres, il y aura des
relations de diastéréoisomérie.
Figure 2.21 Énantiomères du glucose (I et II) et du mannose (III et IV).
I'
II'
III'
COOH
H
O H
COOH
H
O H
R
S
COOH
H
O H
COOH
HO
H
R
R
COOH
H
O H
COOH
HO
H
S
S
CHO
H
O H
HO
H
H
O H
CH2OH
H
O H
CHO
H
HO
OH
H
H
HO
CH2OH
H
HO
CHO
H
HO
H
HO
OH
H
CH2OH
OH
H
CHO
H
O H
H
O H
HO
H
CH2OH
HO
H
I
I I
III
IV
Glucose
Mannose