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Chapitre 2 • Stéréochimie
Que se passe-t-il avec des hétéroatomes ?
Prenons, par exemple, le cas du 1,2-dibromoéthane. Cette molécule
dans sa forme gauche (fig. 2.11) possède un fort moment dipolaire dû
à la polarité des liaisons C–Br. Il est bien évident que qualitativement
le diagramme d’énergie sera sensiblement identique à celui du butane.
Figure 2.11 Conformations gauche et anti du 1,2-dibromoéthane.
Cependant, dans un solvant très polaire (c’est-à-dire à fort moment
dipolaire) tel que l’éthanol, le DMF ou le DMSO 1 les formes
gauches seront un peu plus favorisées en dépit des interactions répulsives de Van der Waals, en raison des interactions dipôles-dipôles
entre le solvant et le soluté dans sa forme gauche.
Le phénomène sera différent avec un diol tel que l’éthane-1,2-diol
(ou éthylène glycol). La forme gauche va dans ce cas prédominer en
raison de l’effet stabilisant de la liaison hydrogène (fig. 2.12).
Figure 2.12 Forme gauche de l’éthane-1,2-diol (représentation de
Newman).
Br
H
H
Br
H
H
µ µ µ = = = Ο Ο
H
Br
H
Br
H
H
µ µ
µ µ C-Br
µ µ C-Br
µ µ µ = = = Ο Ο
.
µ µ C-Br
µ µ C-Br
1. DMF=diméthylformamide, DMSO=diméthylsulfoxyde
Liaison hydrogène
H
H
O
H
H
H
H
O