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Chapitre 2 • Stéréochimie
c) Étude du point de vue énergétique
Cas de l’éthane et du propane
Sur la molécule d’éthane faisons tourner d’un angle θ (angle de
torsion) un groupement méthyle par rapport à l’autre. En conformation éclipsée, les atomes d’hydrogène sont proches, on a des interactions répulsives de Van der Waals. Lorsque θ augmente les
hydrogènes vont s’éloigner et l’énergie diminuer pour atteindre un
minimum à θ = 60˚ (fig. 2.8) et ainsi de suite.
Les barrières d’énergie entre formes éclipsées et décalées étant
faibles (12,5 kJ·mol –1 dans le cas de l’éthane) on a un équilibre rapide
entre les différentes formes décalées.
Figure 2.8 Diagramme d’énergie potentielle associée aux conformations de
la molécule d’éthane.
Pour le propane, on a le même phénomène avec une barrière
d’énergie plus importante entre les formes éclipsées et décalées plus
importante (14 kJ·mol –1 ).
Cas de plusieurs conformations décalées
Envisageons le cas du butane qui, rappelons-le, a pour formule semidéveloppée CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 . Nous montrons sur la figure 2.9 les
représentations de Newman des différentes conformations de cet
alcane le long de la liaison C 2 –C 3 .
θ θ
Angle de torsion
180°
60°
120°
360°
240°
300°
E
N
E
R
G
I
E
P
O
T
E
N
T
I
E
L
L
E
H
H
H
H
H
H
120°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
240°
H
H
H
H
H
H
60°
180°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
300°