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Chapitre 2 • Stéréochimie
En désignant par n le nombre de voisins de l’atome dont on cherche l’état d’hybridation et par p le nombre de doublets libres, la somme n + p va déterminer l’état
d’hybridation selon la règle suivante :
n + p = 4
hybridation sp 3
n + p = 3
hybridation sp 2
n + p = 2
hybridation sp
e) Les molécules conjuguées
Le benzène et le but-1,3-diène (appelé usuellement butadiène)
constituent des prototypes classiques de telles molécules. Tous les
atomes de carbone de ces molécules sont hybridés sp 2 ; cependant,
sur le plan expérimental, il a été montré qu’une simple liaison σ
carbone-carbone a pour longueur 1,53 Å alors qu’une liaison π est
plus courte et mesure 1,34 Å. Pour le butadiène comme pour le
benzène, on observe que toutes les liaisons ont des longueurs intermédiaires entre les liaisons σ et π. En outre, dans le cas du benzène,
toutes les liaisons ont la même longueur.
L’interprétation de ce résultat consiste à postuler que toutes les
liaisons ont acquis un caractère π plus ou moins important lié à la
délocalisation du nuage π sur toute la chaîne carbonée. C’est la raison
pour laquelle on symbolise parfois la délocalisation du nuage π en
représentant le butadiène et le benzène de la manière suivante :
Nous reviendrons largement sur ces notions de conjugaisons au
chapitre 3 car l’importance du caractère π varie en fonction de la
liaison et une conjugaison peut être obtenue par délocalisation d’un
doublet n porté par un hétéroatome. Cette délocalisation est également favorable en énergie. Par rapport à des liaisons π localisées, on
Les molécules conjuguées sont des molécules qui dans leur
formulation classique présentent une alternance de liaisons σ et π.
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
butadiène
benzène
butadiène
benzène
Chapitre 2 • Stéréochimie
En désignant par n le nombre de voisins de l’atome dont on cherche l’état d’hybridation et par p le nombre de doublets libres, la somme n + p va déterminer l’état
d’hybridation selon la règle suivante :
n + p = 4
hybridation sp 3
n + p = 3
hybridation sp 2
n + p = 2
hybridation sp
e) Les molécules conjuguées
Le benzène et le but-1,3-diène (appelé usuellement butadiène)
constituent des prototypes classiques de telles molécules. Tous les
atomes de carbone de ces molécules sont hybridés sp 2 ; cependant,
sur le plan expérimental, il a été montré qu’une simple liaison σ
carbone-carbone a pour longueur 1,53 Å alors qu’une liaison π est
plus courte et mesure 1,34 Å. Pour le butadiène comme pour le
benzène, on observe que toutes les liaisons ont des longueurs intermédiaires entre les liaisons σ et π. En outre, dans le cas du benzène,
toutes les liaisons ont la même longueur.
L’interprétation de ce résultat consiste à postuler que toutes les
liaisons ont acquis un caractère π plus ou moins important lié à la
délocalisation du nuage π sur toute la chaîne carbonée. C’est la raison
pour laquelle on symbolise parfois la délocalisation du nuage π en
représentant le butadiène et le benzène de la manière suivante :
Nous reviendrons largement sur ces notions de conjugaisons au
chapitre 3 car l’importance du caractère π varie en fonction de la
liaison et une conjugaison peut être obtenue par délocalisation d’un
doublet n porté par un hétéroatome. Cette délocalisation est également favorable en énergie. Par rapport à des liaisons π localisées, on
Les molécules conjuguées sont des molécules qui dans leur
formulation classique présentent une alternance de liaisons σ et π.
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
butadiène
benzène
butadiène
benzène