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Chapitre 13 • Amines
SOLUTIONS
13.1
13.2 a) i. Cl 2 (addition 1,4), ii. KCN, iii. H 2 /Ni
b) AgOH (élimination d’Hofmann)
c) NaNO 2 /HCl
d) i. HNO 3 /H 2 SO 4 , ii. Br 2 /AlBr 3 , iii. Sn/HCl, iv. NaNO 2 /HCl, v. CuCl
e) NaNO 2 /HCl
f) i. NaNO 2 /HCl, ii. H + .
13.3 a) NaNO 2 /HCl provoque un dégagement d’azote à température
ambiante avec la cyclohexylamine.
b) Test de Hinsberg.
c) La trinitroaniline est beaucoup moins basique que l’aniline (papier
pH).
RMN : a) protons aromatiques (7-8 ppm) sur l’aniline et protons
alkyle (2-4 ppm) sur la cyclohexylamine ; b) pas de différence importante triplet et quadruplet de l’éthyle dans les deux cas ; c) pas de
protons aromatiques pour la trinitroaniline.
a) A 1 = CH 2 CH (CH 3 ) 3 N(CH 3 ) 2
b) B 1 = Ph NH CO CH 3 ; B 2 =
NHCOCH 3
SO 3 H
A 2 =
; B 3 =
NH 2
SO 3 H
;
B 4 =
N
SO 3 H
N
; B 5 =
CN
SO 3 H
C 2 =
c) C 1 =
;
N
CH 3
H 3 C
N N
N
HSO 3
CH 3
CH 3