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Chapitre 13 • Amines
Avec une amine secondaire (R et R’ différents de H) comme substrat de départ, on s’arrête à la formation de ce dernier composé, qui
appartient à une famille de produits extrêmement cancérigènes. Par
contre, avec une amine primaire (R’=H par exemple), la réaction se
poursuit par une prototropie, suivie du départ d’une molécule d’eau
pour mener à la formation d’un sel de diazonium :
Si le substituant R est un alkyle, le sel obtenu n’est pas stable, il y a
perte de l’azote et formation du carbocation R + qui réagit sur l’eau
(éventuellement avec un réarrangement) pour mener à un alcool :
Ce dégagement d’azote est caractéristique des amines primaires.
Si le substituant R est un groupement aryle, le sel de diazonium est
stable à température ambiante. On peut alors effectuer des substitutions électrophiles sur des composés benzéniques, en particulier avec
les phénols, pour mener à des colorants diazoïques (chapitre 11). Par
ailleurs, en raison du caractère fortement nucléofuge du groupement
N 2 , on peut observer en présence de catalyseurs acides des réactions
de substitutions nucléophiles (réaction de Sandmeyer) :
POINTS-CLEFS
➤ Les amines sont des composés azotés avec un atome d’azoté lié à trois
substituants.
➤ Les amines sont des composés amphotères avec essentiellement un caractère basique.
➤ Les amines par le caractère nucléophile de l’azote peuvent mener à des
réactions d’alkylation, acylation et diazotation
N
R
H
N O
R N N O H
H
R N N O
H
H
- H 2 O R N N
R N N
prototropie
sel de diazonium
R N N
R + N 2
R + H 2 O
ROH + H
Ar N N
Nu Ar Nu
N 2
U
S
B