12.2 • Les alcools
175
Les alcools ne réagiront donc que sur des bases très fortes (la soude et la potasse sont
sans action) pour mener à des alcoolates, comme le montrent les exemples cidessous :
Les alcoolates formés sont des bases conjuguées d’acides faibles ;
ils ont donc un caractère de bases fortes et sont de bons nucléophiles.
En raison de cette dernière propriété, les alcoolates peuvent mener à
la formation d’éthers oxydes (réaction de Williamson) :
Enfin, les doublets de l’oxygène donnent aux alcools un caractère
de base faible :
Estérification
Cette réaction est équilibrée (la réaction inverse porte le nom
d’hydrolyse), lente, athermique, c’est-à-dire que sa constante
d’équilibre est indépendante de la température. La conversion est très
sensible à l’encombrement stérique de l’alcool de départ. Les rende+
ROH
R'MgX
RO
R'H
+
MgBr
2 ROH + 2 Na
2 RO Na
H 2
+
2 ROH + 2 K
2 RO K
H 2
+
ROH + NaNH 2
RO Na
NH 3
+
ROH + NaH
RO Na
H 2
+
ROH +HC C Na
RO Na + HC CH
X
+
ROR
R' X
+
RO
R O
H
+ H
R O
H
H
Les alcools ont à la fois des propriétés acides et basiques : ce sont
des composés amphotères.
L’estérification est l’action d’un alcool sur un acide carboxylique
pour mener à un ester et de l’eau :
+ R'COOH
R'COOR H 2 O
+
ROH