Solutions
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9.1 A : butanone
B : 1,2-dibromobut-2-ène trans
C : 2,2,3,3 tétrabromoéthane
D : 2-bromobut-2-ène
E : 2,2-dibromobutane
F : but-2-ène cis
G : butanone
H : but-1-yne
U : but-2-yne
V : CH 3 −C≡C−C(CH 3 ) 2 OH
W : CH 3 −C≡C−Cu
9.2 A : CH 3 −C≡C−MgBr
B : CH 3 −C≡C−CH(OH)Ph
C : cis- CH 3 −C=C−CH(OH)Ph
D : CH 3 −C=C−CH=CH−Ph.
9.3 i. Éthyne + Na/NH 3 (− 78 °C)
ii. Acétone.
iii. H 3 O +
iv. H 2 /Pd
9.4 a) Duplication de l’éthyne (milieu NH 4 Cl) suivi d’une hydrogénation en présence de palladium Lindar.
b) Addition de dichlore puis de HCl sur l’éthyne.
c) Action de l’éthyne sur NaNH 3 à basse température, l’action de
l’acétone sur le composé formé, puis hydrogénation catalytique.
d) Formation du MVA à partir de l’éthyne (cours) puis action de HCl.