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Chapitre 9 • Alcynes
EXERCICES
9.1 Compléter, en précisant le cas échéant, la stéréochimie des
produits obtenus.
9.2 Compléter les réactions suivantes :
9.3 Proposer une synthèse de l’isoprène (2-méthylbut-1,3-diène), en
utilisant l’éthyne et l’acétone comme seuls substrats organiques.
9.4 À partir de l’éthyne comme seul composé organique, préparer les
produits suivants :
a) but-1,3-diène
b) 1,1,2-trichloroéthane
c) 2-methyl-butan-2-ol
d) 2-chlorobut-1,3-diène (chloroprène).
But-2-yne
A
B
C
D
E
F
G
H
Na/NH 3
1) B 2 H 6
2) H 2 O 2 /HO
H 2 /cat. Lindlar
HBr
HBr
Br 2
Br 2
H 2 O/Hg
2
Propyne
U
W
V
1) NaNH 2
2) CH 3 I
1) NaNH 2
2) Acétone
3) H 3 O
Chlorure cuivreux
ammoniacal
propyne + CH 3 MgBr
A
B
1) PhCHO
2) H 3 O
B + H 2
C
D (C 10 H 20 )
Pd désactivé
H 3 O