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Chapitre 9 • Alcynes
Dans le cas de l’éthyne il y a deux hydrogènes acides. À basse température (− 78 °C,
NH 3 liquide), il y a monométallation de l’acétylène.
À température ambiante les deux hydrogènes réagissent, il y a dimétallation.
d) Passage d’un alcyne substitué à un alcyne vrai
En milieu amidure de sodium (NaNH 2 ) un alcyne substitué peut
mener à un alcyne vrai, via un allène.
9.5 CONDENSATION ET POLYMÉRISATION
Ce sont des réactions très importantes dans le domaine industriel, car
elles sont à la base de la préparation du butadiène et de différents
matériaux. En présence de cuivre I et d’un acide faible tel que le chlorure d’ammonium on observe une duplication de l’éthyne ; il existe
également des polymérisations cycliques.
C
H
C M
C C M
M
R CH 2 C CH
R C C CH 3
R CH C CH 2
NaNH 2
R CH 2 C C Na
NaNH 2
H 3 O
+
HCl
H C C H
H C C Cu
+ CuCl
HCl
H C C H
NH 4 Cl
H C C CH CH Cu
H C C CH CH 2 CuCl
vinyle acétylène
H C C H
3
H 3 C C C H
CH 3
CH 3
H 3 C
3