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Chapitre 7 • Dérivés halogénés et analogues
SOLUTIONS
7.1 L’élimination anti menant au composé le plus substitué est
impossible car le brome et l’hydrogène sont en position cis. La seule
possibilité est alors d’avoir une élimination anti Zaitzev, qui sera donc
extrêmement lente.
7.2
e) cyclopentane
7.3
7.4
7.5
a)
b)
c)
d)
CH 3 SC 2 H 5
CH 3 COOCH 3
CH 2 CN
Cl
H 3 C P(Ph) 3 , I
CH 3 CH 2 C CH CH 2
CH 3
Br
C 2 H 5 C
CH 3
CH CH 2
C CH
H 3 C
H 3 C
CH 2
I
II
I + C 2 H 5 O Na
C 2 H 5 C CH CH 2
CH 3
OC 2 H 5
II + C 2 H 5 O Na
C
H 3 C
CH
H 3 C
CH 2 OC 2 H 5
O
C C
O
Br
H 3 C
H
H
CH 3
H
B
C C
O
Br
H 3 C
H
H
CH 3
BH
C
C
H 3 C
H
H
CH 3
O
Br
+