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Chapitre 7 • Dérivés halogénés et analogues
Comme pour la réaction SN1, l’étape lente de ce processus multiétape est la formation du carbocation. Les facteurs favorables sont les
mêmes que pour la substitution d’ordre 1 (SN1) : des dérivés
tertiaires, des solvants protiques polaires et de bons groupes
partants.
Cette réaction n’est pas stéréospécifique (carbocation plan). Un
composé optiquement actif entraîne la formation d'un mélange
d'alcènes Z et E. Par ailleurs, il peut y avoir compétition entre l’élimination et la solvolyse.
Exemple :
La règle de Zaitzev s’applique également dans le cas de l’élimination d’ordre 1.
Des réarrangements de squelette se produisent chaque fois que
cela permet d’accéder à un carbocation plus stable que celui initialement formé (réarrangement de Wagner-Meerwein).
Exemple :
C C
C
H
C
+ H
C
H
C
Br
Br
SN1
E1
C
CH 3
OEt
CH 3
H 3 C
+
H
Br
+
+
C C
CH 3
CH 3
H
H
+
H
Br
C
CH 3
H 3 C
CH 3
Br EtOH
C
H 3 C
H 3 C
CH 3
C CH
H 3 C
H 3 C
CH 3 + H 2 C C
CH 3
CH 2 CH 3
majoritaire
minoritaire
C
H 3 C
H 3 C
H 3 C
CH 2 X
X
_
C
H 3 C
H 3 C
H 3 C
CH 2
peu stable car primaire
C
H 3 C
H 3 C
CH 2 CH 3
plus stable car tertiaire
carbocation
carbocation