5.3 • Les grands types de réactions organiques
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Leur stabilité est particulièrement favorisée par des effets attracteurs et comme pour les carbocations une stabilisation plus importante pourra être obtenue par résonance. De tels intermédiaires
peuvent se former, par exemple, en introduisant un organolithien
(RLi) dans un solvant de type éther tel que le THF 1 :
5.3 LES GRANDS TYPES DE RÉACTIONS ORGANIQUES
Pour éviter que la chimie organique ne se réduise à une suite de réactions sans lien les unes avec les autres il a été nécessaire d’effectuer
un classement afin de pouvoir appréhender les analogies de comportement. Deux classifications sont classiquement et souvent conjointement utilisées. La première (tableau 5.1) est basée sur la comparaison
entre réactifs et produits, la seconde est basée sur le mécanisme et fait
intervenir (tableau 5.2) la nature des ruptures de liaisons.
TABLEAU 5.1 CLASSIFICATION DES RÉACTIONS BASÉES SUR LA COMPARAISON
ENTRE RÉACTIFS ET PRODUITS.
1. THF est l’abréviation de tétrahydrofurane.
R Li +
R + Li
O
O
nom
définition
exemples
addition
Une molécule se fixe sur
une autre molécule
H 3 C− −
−
−CH=CH 2 + Br 2 → → →
→ H 3 C− −
−
−CHBr=CH 2 Br
substitution
Remplacement d’un
atome ou d’un groupement d’atomes par un
autre atome ou groupement d’atomes
CH 4 + Cl 2 → → →
→ CH 3 Cl + HCl
CH 3 I + C 2 H 5 O − − −
− → → →
→ H 3 C− −
−
−O− − −
−C 2 H 5 + I − − −
−
élimination
Perte de deux atomes ou
groupements d’atomes
H 3 C− −
−
−CH 2 − − −
−Br → → →
→ H 2 C=CH 2 + HBr
Réarrangement
ou
transposition
Modification de l’enchaînement des atomes de la
chaîne carbonée.
C C
CH 3 CH 3
CH 3
H 3 C
OH OH
C C
CH 3
CH 3
H 3 C
CH 3 O