96
Chapitre 5 • Les réactions organiques et les mécanismes réactionnels
Du point de vue réactivité, les carbocations étant des centres déficients en électrons, ils ne pourront réagir que sur des sites à forte
densité électronique. On dira qu’un carbocation est un réactif électrophile.
b) Les radicaux
Avec l’orbitale 2p z à demi saturée le carbone portant l’électron célibataire est proche de l’hybridation sp 2 et sa géométrie est quasiment
plane (fig. 5.4).
Figure 5.4 Structure du radical.
L’ordre de stabilité des radicaux sera le même que pour les carbocations. Ces radicaux peuvent être créés soit par un rayonnement
lumineux, soit par des promoteurs tels que les peroxydes (composés
de formule générale ROOR). Enfin ils peuvent se dimériser très
facilement :
c) Les carbanions
Le carbone portant la charge négative a trois voisins et un doublet n. Il
est donc hybridé sp 3 et a une structure tétraédrique (fig. 5.5).
Figure 5.5 Structure du carbanion.
Les radicaux sont des intermédiaires qui ont un électron célibataire au niveau d’un atome de carbone.
orbitale 2p z
C
2 R
R 2
Les carbanions sont des intermédiaires qui possèdent une charge
négative au niveau d’un atome de carbone.
C
Précédent

- 103/258

Suivant