Ionophores macrocycliques naturels
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Pour le modèle A, le schéma synthétique est donné dans la figure 2.38.
/O +OH
I 1a.b.c)
\O&OH
1 2 1
R R
O
J
H o w B r
5 6
A.3
O
R
A.1.1 R = H l
A.?.IR=Cyl
O
12 II IO
O
A.4.
Figure 2.38 Schéma de synthèse des analogues nactiniques de type A (141).
Suivant la nature de Z, les produits A,, A?, A,, Aq sont obtenus. Les
rendements de l’étape de cyclisation (sans haute dilution) sont compris entre
50 et 80 YO; mais les difficultés de purification ne permettent d’obtenir les
produits purs qu’avec des rendements de 25 à 50 Yo. Ces dernières remarques
s’appliquent aussi à la synthèse des modèles de la série B (Fig. 2.39).
Leurs propriétés ionophores, bien que moins importantes que celles des
éthers-couronnes, montrent que certains d’entre eux sont aptes à transporter
les cations. La sélectivité Kt/Na’ est cependant inférieure à celle des
nactines et des éthers-couronnes classiques. En revanche, une assez bonne