CHAPITRE 1
Principes de synthèse
La formation d’un macrocycle peut être réalisée à partir d’une chaîne ou
d’un ensemble de fragments linéaires. Quelles que soient la nature des
produits de départ et la méthode utilisée, la dernière étape de la cyclisation
est presque toujours la connexion des deux extrémités d’une chaîne.
Cependant, cette chaîne peut être le produit de départ lui-même, ou résulter
d’un assemblage in situ de fragments bifonctionnels.
Plusieurs modes d’obtention d’un macrocycle peuvent être envisagés :
cyclisation simple ou par l’intermédiaire d’une autre molécule (obturation),
condensation de deux ou quatre fragments identiques ou différents (Fig. 1. I).
Cyclisation
Fermeture
i obturation)
Condensation
1 + 1
2 + 2
B
t -3
-
u
B
Figure 1.1 Quelques modes de cyclisation.
Cycles
symétriques A:B
ou non A + B
Cycles à 4 sites
identiques 2 à 2 I A # B i
ou cycles symétriques
(I= B i A = 8 )
Le problème fondamental de la synthèse d’un macrocycle à partir d’une
chaîne est de favoriser la cyclisation, c’est-à-dire la réaction intramoléculaire