Méthodes de cyclisatioa
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Une importante application de certains macrocycles soufrés, mise au point
par Boekelheide, mérite d'être signalée; c'est l'utilisation du soufre comme
support temporaire facilitant la cyclisation dans la synthèse des cyclophanes
(Fig. 3.104). La transformation des liaisons C-S-C en doubles liaisons par
extrusion du soufre est réalisée par réarrangement de Stevens suivi d'élimination d'Hofmann (143).
D'autres hétéroatomes, phosphore ( I 44), arsenic (1 45), étain (1 46) ont aussi
été incorporés dans des macrocycles (Fig. 3.105).
f [ C " 2 1 8 \
Ph2 Sn
SnPh2
i CH 2 18
Figure 3.105 Macrocycles comportant divers hétéroatomes (144- 146).
b) Macrocycles à fonctions latérales
Ce groupe de composés s'est développé plus récemment et est en pleine
expansion. Ces macrocycles se caractérisent par l'adjonction de chaînes
latérales possédant des sites liants (Fig. 3.106).
' N
N j
HO 2 2
CH c' " ' CHZ COZH
Figure 3.106 Macrocycles à chaînes latérales.